ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyridine-3-carbonyl)-3-ethoxyacrylate | 121406-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyridine-3-carbonyl)-3-ethoxyacrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbonyl]-3-ethoxyacrylate；ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoronicotinoyl)-3-ethoxyacrylate；ethyl (2Z)-2-((2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbonyl)-3-(ethoxy)prop-2-enoate；ethyl-3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridinyl)-3-oxo-2-ethoxymethylenepropanoate；ethyl (Z)-2-(2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carbonyl)-3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 121406-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂FNO₄
• 分子量: 336.147
• InChiKey: UAELSWPMQFFVHB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyridine-3-carbonyl)-3-ethoxyacrylate 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-((3S,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pyrrolidin-1-yl)-6-fluoro-1-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Prodrug Approach toward the Development of Water Soluble Fluoroquinolones and Structure−Activity Relationships of Quinoline-3-carboxylic Acids

  摘要：

  A fluoroquinolone prodrug, PA2808, was prepared and shown to convert to the highly active parent drug PA2789. In vitro and in vivo activation of PA2808 by alkaline phosphatase was demonstrated using disk diffusion and rat lung infection models. The water solubility of PA2808 showed a marked increase compared to PA2789 over a pH range suitable for aerosol drug delivery. A total of 48 analogues based on PA2789 were prepared and screened against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. Incorporating a cyclopropane-fused pyrrolidine (amine g) at C-7 resulted in some of the most active analogues.

  DOI：

  10.1021/jm0497895
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyridine-3-carbonyl)-3-ethoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  7-SUBSTITUTED 1-ARYL-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的7-取代的1-芳基喹啉并吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物以治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。

  公开号：

  US20190263805A1

文献信息

• Antibacterial compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232818A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Antibacterials having formula (I) 1 and salts, prodrugs, and salts of prodrugs thereof, processes for making the compounds and intermediates used in the processes, compositions containing the compounds, and methods of prophylaxis and treatment of bacterial infections using the compounds are disclosed.

  抗菌剂的化学式（I）及其盐、前药、前药的盐，制备这些化合物的方法和用于制备过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行细菌感染的预防和治疗方法被披露。
• 7-SUBSTITUTED 1-ARYL-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190263805A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present application relates to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use, alone or in combinations, for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及新颖的7-取代的1-芳基喹啉并吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物以治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• 6,7-disubstituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04840954A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  New 6,7-disubstituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carb oxy lic acids of the formula (I) ##STR1## in which X represents halogen or nitro and A represents ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined hereinbelow are disclosed as well as their usefulness as antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型6,7-二取代-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啉-3-羧酸化合物，其化学式为(I)，其中X代表卤素或硝基，A代表##STR2##，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4的定义如下，同时也公开了这些化合物作为抗菌剂的用途。
• Novel 1,8-Naphthyridine derivatives, and process for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0132845A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each hydrogen or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种 1,8-萘啶衍生物，其式中 R1、R2 和 R3 是相同或不同的，每个都是氢或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基；以及其酯和盐及其制备方法。 这些化合物显示出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• Novel 1,8-naphthyridine derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0191451A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula wherein X is a fluorine or chlorine atom, and R is a hydrogen atom, or a methyl or ethyl groupe; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种 1,8-萘啶衍生物，其式如下 其中 X 为氟原子或氯原子，R 为氢原子或甲基或乙基；及其酯类和盐类以及制备方法。这些化合物显示出卓越的抗菌活性，是有用的抗菌剂。