4-[4-(3-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]-N-{(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl}benzamide | 728874-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(3-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]-N-{(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl}benzamide
• 英文别名: (2S,3R)-2-{4'-[(3''-aminophenyl)buta-1',3'-diynyl]benzamido}-1,3-dihydroxy-butanamide；LPC-012；(2S,3R)-2-{4'-[4'-(3"-aminophenyl)buta-1',3'-diynyl]benzamido}-1,3-dihydroxybutanamide；4-[4-(3-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 728874-92-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: QUFKKFVHFGSEHV-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸钠 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 4-[4-(3-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]-N-{(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于丁二炔支架的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.017

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20090247506A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供式I的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包括这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物的途径来治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20080269221A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供化学式I的抗菌化合物：以及立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药; 包含这些化合物的制药组合物; 通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法; 以及制备这些化合物的工艺。
• Antibacterial Agents
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20100324025A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供公式I的抗菌化合物：以及其对映异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• US7358359B2
  申请人：——

  公开号：US7358359B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7989660B2
  申请人：——

  公开号：US7989660B2

  公开（公告）日：2011-08-02