ethyl 4-chloro-2-hydroxyimino-3-oxo-butyrate | 66338-95-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-hydroxyimino-3-oxo-butyrate
• 英文别名: ethyl (2Z)-4-chloro-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 66338-95-2
• 化学式: C₆H₈ClNO₄
• 分子量: 193.587
• InChiKey: WZFWZOMDWASODS-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-hydroxyimino-3-oxo-butyrate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-2-hydroxyimino-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素一CHAINES氨基-2-噻唑基-4- acetyles：影响德拉存在等德拉配置D'未GROUPE氧亚氨基1河畔L'激活Google antibacterienne

  摘要：

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89034-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxybutyrate 在 磺酰氯 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 4-chloro-2-hydroxyimino-3-oxo-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新的具有抗微生物活性的3-头孢菌素化合物，用于制备这种化合物的过程，包括在所述过程中有用的烷氧基亚氧代丁酸衍生物的新中间体化合物，以及制备所述中间体的过程。

  公开号：

  US04298529A1

文献信息

• Alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04298529A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  The invention relates to new antimicrobially active 3-cephem compounds, processes for preparing such compounds, new intermediate compounds comprising alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives useful in said processes, and processes for preparation of said intermediates.

  这项发明涉及新的具有抗微生物活性的3-头孢菌素化合物，用于制备这种化合物的过程，包括在所述过程中有用的烷氧基亚氧代丁酸衍生物的新中间体化合物，以及制备所述中间体的过程。
• [EN] GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE 2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017027309A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I), as follows: wherein R1, R2, R4, W, X, Y, and G, are defined herein.

  本文披露了一种通过调节GPR40受体影响的治疗障碍的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下公式（I）表示：其中R1、R2、R4、W、X、Y和G在此定义。
• 1,4-Dithiin (and oxathiin)-yl cephalosporin derivatives, and
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04029781A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  New cephalosporin compounds of the formula: ##STR1## in which A is oxygen or sulphur, R.sub.1 is hydrogen or acetoxy and R.sub.2 is carboxy or a radical of the formula: ##STR2## in which the radical ##STR3## is a radical which can be easily removed enzymatically, and in which R.sub.3 is hydrogen or straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl and R.sub.4 is straight or branched chain C.sub.1-4, alkyl or cyclohexyl, together with its diastereoisomeric forms and mixtures thereof, its acid addition salts and, where appropriate, its pharmaceutically acceptable non-toxic metal salts and addition salts with nitrogen-containing bases other than ammonia, exhibit valuable anti-bacterial properties, in particular against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  新头孢菌素化合物的化学式：##STR1## 其中A是氧或硫，R.sub.1是氢或乙酰氧基，R.sub.2是羧基或化学式的基团：##STR2## 其中基团##STR3## 是一种容易通过酶去除的基团，且R.sub.3是氢或直链或支链C.sub.1-4烷基，R.sub.4是直链或支链C.sub.1-4烷基或环己基，以及其对映异构体形式和混合物，其酸加合物盐以及必要时的药用可接受的非毒性金属盐和与氮含基的碱形成的加合盐，展现出有价值的抗细菌特性，特别是对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。
• 一种连续合成氨噻肟酸乙酯的方法
  申请人：普洛药业股份有限公司

  公开号：CN111100088B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种连续合成氨噻肟酸乙酯的方法，属于头孢类药物合成领域。本发明方法为利用连续反应装置，将4‑氯‑2‑甲氧亚氨基乙酰乙酸乙酯反应液、硫脲溶液按照一定比例加入反应器中，保持一定的温度，使用纯碱溶液调节pH值，反应液溢流至降温器降温，经过过滤洗涤后，得产品，液相纯度＞99.5％，收率85‑93％。本发明的优点将氨噻肟酸乙酯的合成实现了连续反应，反应过程中的变量控制更加高效及时，产品质量稳定性显著提高，同时由于实现连续化反应，反应过程中热量得到有效控制，可有效节约能源，降低生产成本，适用于工业化大规模生产。
• Stereodivergent synthesis of fluorinated threonine derivatives in high optical purity
  作者：Makoto Shimizu、Tetsuya Yokota、Kouichi Fujimori、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80121-4

  日期：1993.5

  Fluorinated 3-acetoxy-2-(methoxyimino)butyrates were resolved by lipase to give the corresponding alcohols and the acetates in high optical purity. The resolved alcohols were readily converted into mono-, di-, and trifluorothreonine and allo-threonine derivatives by hydrogenation of the methoxyimino group.

  氟化3-乙酰氧基-2-（甲氧基亚氨基）丁酸酯通过脂肪酶拆分，得到相应的醇和乙酸酯，具有高光学纯度。通过甲氧基亚氨基的氢化，容易将拆分的醇转化为单，二和三氟苏氨酸和别苏氨酸衍生物。