| 1431295-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1431295-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: BJHSOZBWYLHJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-苯丙酰氯 在 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-4,6,6-trimethyl-1,8-diphenyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Formal Hydroacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Hydrosilanes

  摘要：

  The palladium-catalyzed formal hydroacylation of allenes employing acid chlorides and hydrosilanes has been achieved. The reactions proceed with commercially available Pd(OAc)(2) as a catalyst and HSi(iPr)(3) as a reducing reagent, giving the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones regio- and stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol400862k
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-3-methylbutyl)benzene 、 3-氯丙炔 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443

文献信息

• Catalytic CH Bond Addition of Pyridines to Allenes by a Rare-Earth Catalyst
  作者：Guoyong Song、Baoli Wang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201501121

  日期：2015.6.1

  The catalytic CH addition of pyridines to allenes has been achieved for the first time by using a half‐sandwich scandium catalyst, thus constituting a straightforward and atom‐economical route for the synthesis of alkenylated pyridine derivatives. The reaction proceeded regio‐ and stereoselectively, affording a new family of alkenylated pyridine compounds which are otherwise difficult to synthesize

  催化Ç 小时加入吡啶以丙二烯已经通过使用一个半夹心钪催化剂，因此构成为链烯基吡啶衍生物的合成和直截了当原子的经济的路线来实现首次。该反应在区域和立体选择性上进行，提供了新的烯基化吡啶化合物家族，否则很难合成。阳离子钪-η 2 -吡啶基物种分离并确认在该转化的关键催化剂物种。
• Copper-Catalyzed Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes with Carbon Dioxide and a Silylborane
  作者：Yosuke Tani、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja512040c

  日期：2014.12.24

  A regiodivergent silacarboxylation of allenes under a CO2 atmosphere with PhMe2Si-B(pin) as a silicon source in the presence of a copper catalyst at 70 °C has been developed. The regioselectivity of the reaction is successfully reversed by the proper choice of ligand; carboxylated vinylsilanes are obtained with rac-Me-DuPhos as the ligand, whereas the use of PCy3 affords carboxylated allylsilanes.

  在 70 °C 下，在铜催化剂存在下，以 PhMe2Si-B(pin) 作为硅源，在 CO2 气氛下开发了丙二烯的区域发散硅羧化反应。反应的区域选择性通过适当的配体选择成功逆转; 使用 rac-Me-DuPhos 作为配体获得羧化乙烯基硅烷，而使用 PCy3 获得羧化烯丙基硅烷。因此，可以从单个丙二烯底物选择性地和区域发散地合成两种不同的羧化硅烷。
• Highly Selective Copper-Catalyzed Hydroboration of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Kazuhiko Semba、Masataka Shinomiya、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201300443

  日期：2013.5.27

  The highly selective copper‐catalyzed hydroboration of allenes has been developed. Allylboranes and alkenylboranes were selectively prepared by the judicious choice of catalytic species (copper hydride and boryl copper). Furthermore, two types of alkenylboranes could be selectively synthesized by the choice of an appropriate ligand. Mechanistic studies confirmed that the protonation of a (Z)‐σ‐allyl

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。
• Palladium-Catalyzed Formal Hydroacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Kenta Tatsumi、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol400862k

  日期：2013.5.3

  The palladium-catalyzed formal hydroacylation of allenes employing acid chlorides and hydrosilanes has been achieved. The reactions proceed with commercially available Pd(OAc)(2) as a catalyst and HSi(iPr)(3) as a reducing reagent, giving the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones regio- and stereoselectively.