2-(Hydroxymethyliden)-1H-inden-1,3(2H)-dion | 40461-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyliden)-1H-inden-1,3(2H)-dion
• 英文别名: 2-(Hydroxymethylidene)-1h-indene-1,3(2h)-dione；2-(hydroxymethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 40461-93-6
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: HKXGWZFKPQJDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  337.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyliden)-1H-inden-1,3(2H)-dion 、 苯基氢氧化汞 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREN ZH. V.; BREN V. A.; SITKINA L. M.; MINKIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1979, HO 1, 65-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.5h， 以16%的产率得到2-氨基茚满盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-氨基茚满盐酸盐生产新工艺的优化和放大

  摘要：

  对生产 2-氨基茚满盐酸盐（制造新型生物活性分子的关键起始材料）的经济工艺的需求推动了使用廉价反应物茚三酮的新型合成路线的开发。该合成方法包括茚三酮肟化，然后催化还原生成的肟中间体得到 2-氨基茚满，并开发了一种产品纯化方案，以分离盐酸盐形式的 2-氨基茚满。随后的工艺开发通过识别快速和慢速反应的方式优化了还原步骤（分别对应于肟和二酮功能的还原），调整反应条件以在快速放热期间使用温和的条件，以确保工艺安全，随后为较慢的反应使用更严格的条件。该工艺在中试工厂成功扩大了 100 倍，在实验室和中试工厂之间具有出色的产量和产品质量一致性。

  DOI：

  10.1021/op000222h

文献信息

• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。
• Ion-Induced Chromo(fluoro)genic Rearrangements of Rhodamine Derivatives
  作者：Е. N. Shepelenko、V. A. Podshibyakin、I. V. Dubonosova、О. Yu. Karlutova、A. D. Dubonosov、V. A. Bren

  DOI：10.1134/s1070363222110287

  日期：2022.11
• Optimization and Scale-Up of a Novel Process for 2-Aminoindan Hydrochloride Production
  作者：Didier Roche、David Sans、Michael J. Girgis、Kapa Prasad、Oljan Repic、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op000222h

  日期：2001.3.1

  salt form. Subsequent process development optimized the reduction step by identifying regimes of fast and slow reaction (corresponding to reduction of oxime and diketone functions, respectively), and tailoring reaction conditions to use mild conditions during the fast exothermic regime to ensure process safety followed by more severe conditions for the slower reaction. The process was successfully scaled

  对生产 2-氨基茚满盐酸盐（制造新型生物活性分子的关键起始材料）的经济工艺的需求推动了使用廉价反应物茚三酮的新型合成路线的开发。该合成方法包括茚三酮肟化，然后催化还原生成的肟中间体得到 2-氨基茚满，并开发了一种产品纯化方案，以分离盐酸盐形式的 2-氨基茚满。随后的工艺开发通过识别快速和慢速反应的方式优化了还原步骤（分别对应于肟和二酮功能的还原），调整反应条件以在快速放热期间使用温和的条件，以确保工艺安全，随后为较慢的反应使用更严格的条件。该工艺在中试工厂成功扩大了 100 倍，在实验室和中试工厂之间具有出色的产量和产品质量一致性。
• BREN ZH. V.; BREN V. A.; SITKINA L. M.; MINKIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1979, HO 1, 65-68
  作者：BREN ZH. V.、 BREN V. A.、 SITKINA L. M.、 MINKIN V. I.

  DOI：——

  日期：——