(Z)-(3R*,4R*)-N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-1-hexenylester) | 917370-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(3R*,4R*)-N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-1-hexenylester)
• 英文别名: (1Z,3S,4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethylhex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate；[(Z,3S,4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 917370-73-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: IDGJYSMBLMOLBY-YHFBFXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3R*,4R*)-N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-1-hexenylester) 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-1-tert-butyl-4,4-dimethoxy-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2822 - 2851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(2-butinylester) 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (Z)-(3R*,4R*)-N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-1-hexenylester)
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2822 - 2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurochromenes by Sequential Asymmetric Homoaldol Reaction and a Mukaiyama-Type Tetrahydrofuran­ Cyclization
  作者：Dieter Hoppe、Astrid Brüns、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2006-950194

  日期：——

  Herein, we report on a flexible strategy for the stereoselective construction of highly substituted tetrahydrofurochromene derivatives by Mukaiyama-type cyclizations of enantioenriched enol carbamates with O-protected salicylaldehydes. The chromenes are generated as pure diastereomers and under complete chirality transfer.

  在此，我们报告了一种灵活的策略，通过Mukaiyama型环化反应，将富含对映体的烯醇氨基甲酸酯与O保护的水杨醛立体选择性地构建高度取代的四氢呋喃克罗梅烯衍生物。这些克罗梅烯以纯对映体异构体的形式生成，并且实现了完全的手性转移。