2-[2,5-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzoic acid | 864963-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2,5-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]benzoic acid
• CAS: 864963-49-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: ZTDQAYAPMOKWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,5-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到1H-benzo[5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohept[1,2-b]indole-2-methyl-1,3,8(2H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  氧代草酸黄酮和花椰菜碱的苯并类似物的合成

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.118
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-formylphenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到2-[2,5-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧代草酸黄酮和花椰菜碱的苯并类似物的合成

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.118

文献信息

• Synthesis of benzo analogs of oxoarcyriaflavins and caulersine
  作者：Aurélie Bourderioux、Sylvain Routier、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.118

  日期：2007.9

  were interested in the synthesis of mixed structures of maleimidophenyl carbazoles and natural product caulersine as potential CDK inhibitors. This was performed through an efficient four-step sequence starting from indole or 3-formyl-N-Boc indole. 5H-Benzocycloheptaindol-6-one derivatives equipped with a fused maleimide (oxophenylarcyriaflavins) or a methyl ester (benzo analog of caulersine) on the

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。
• First efficient synthesis of novel oxophenyl-arcyriaflavin analogs
  作者：Aurélie Bourderioux、Sylvain Routier、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.006

  日期：2005.9

  New oxophenylarcyriaflavins were synthesized in a few efficient steps. The key steps involved at first a palladium cross-coupling between the 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)1-methyl pyrrole-2,5-dione and the 2-formylphenylboronic acid or a methyl 2-trialkylstannylbenzoate, followed by an intramolecular acylation in a C-2 indolic position. All the sequence was carried out without any indolic protective group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel oxophenylarcyriaflavins as potential anticancer agents
  作者：Aurélie Bourderioux、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour、Brigitte Baldeyrou、Caroline Ballot、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Rémy Le Guével、Christiane Guillouzo、Sylvain Routier

  DOI：10.1039/b801121d

  日期：——

  designed as potential anticancer agents. An efficient synthesis involving palladium-catalyzed Suzuki and Stille reactions is presented, without any indolic protective group. The central ring closure of the scaffold was performed through an electrophilic reaction on the position C-2 of the indole ring. The use of indole and 5-benzyloxyindole, along with substituted phenyl rings, generated three different

  我们报告了合成和生物学评估的新的氧代苯环半黄素被设计为潜在的抗癌药。一个有效的合成涉及钯催化的Suzuki和Stille反应，没有任何吲哚保护基。通过在吲哚环的C-2位置上的亲电反应进行支架的中心闭环。吲哚和5-苄氧基吲哚的使用以及取代的苯环产生了三种不同的支架，这些支架随后被用来调节结构。评价了新设计的化合物对四种癌细胞系的细胞毒性以及对三种激酶（CDK1，CDK5和GSK3）的活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内，并诱导了重要的细胞周期扰动，逮捕了G2 / M。一些化合物具有DNA结合特性，并发现它们可抑制拓扑异构酶介导的超螺旋DNA的DNA松弛，但是这些特性对于细胞毒性作用不是强制性的。一种新型的铅化合物（）已被鉴定，值得进一步研究。