(S)-7-methoxy-1-tetrahydropyranyloxy-4-icosyne | 894086-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-7-methoxy-1-tetrahydropyranyloxy-4-icosyne
• 英文别名: 2-[(7S)-7-methoxyicos-4-ynoxy]oxane
• CAS: 894086-07-8
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃
• 分子量: 408.665
• InChiKey: PCRCZJYGGFMFQP-PMCHYTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-methoxy-1-tetrahydropyranyloxy-4-icosyne 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4E,7S)-7-methoxy-1-tetrahydropyranyloxy-4-icosene
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 chiral binaphthyl-based titanium catalyst sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (S)-7-methoxy-1-tetrahydropyranyloxy-4-icosyne
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027

文献信息

• First stereoselective synthesis of serinol-derived malyngamides and their 1′-epi-isomers
  作者：Jie Chen、Yang Li、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.027

  日期：2006.3

  A stereoselective synthesis of 1a N-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide} has been accomplished in 10 steps from 1-tetradecanol for the first time in 28% overall yield. The key steps involved the coupling reaction of a chiral alkyne with a protected bromide in the presence of t-BuLi, as well as the amidation reaction of (4E,7S)-7-methoxyeicos-4-enoic acid with (R)-methoxyamino

  从1开始的10个步骤完成了1a N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。