(2S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde | 919608-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 919608-20-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: AFSKNCPPXALYJJ-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-pentanal 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005

文献信息

• Total Synthesis of IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200602860

  日期：2006.10.27