3-methoxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)pyrazine | 35250-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)pyrazine
• 英文别名: 2-methoxy-3-isobutyl-6-methylpyrazine；3-isobutyl-2-methoxy-6-methylpyrazine；2-isobutyl-3-methoxy-5-methyl-pyrazine；2-Isobutyl-3-methoxy-5-methylpyrazin
• CAS: 35250-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: LWQIXPCLHBYZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)pyrazine 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 3-isobutyl-2-methoxy-6-(3-N-nitroguanidinopropyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arglecin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-12-3181
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methylpyrazine 1-oxide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-methoxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• New approach to asymmetrically substituted methoxypyrazines, derivatives of wine flavors
  作者：Nicolas Candelon、Svitlana Shinkaruk、Bernard Bennetau、Catherine Bennetau-Pelissero、Marie-Laurence Dumartin、Marie Degueil、Pierre Babin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.088

  日期：2010.3

  original synthetic route to asymmetrically substituted methoxypyrazine (MP) derivatives is described. The first step of the synthesis is achieved by condensation of 1,2-aminoalcohols with Boc-protected aliphatic aminoacids followed by cycloimine formation and aromatization via chlorination. Introduction of methoxy group was then achieved by alkoxy-de-halogenation. The use of primary or secondary aminopropanol

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。
• Synthesis of Argvalin and Its Related Compound
  作者：Akihiro Ohta、Yutaka Aoyagi、Yohko Kurihara、Akihiko Kojima、Kayo Yuasa、Makoto Shomazaki

  DOI：10.3987/com-87-4389

  日期：——
• OHTA, AKIHIRO;AOYAQI, YUTAKA;KURIHARA, YOHKO;YUASA, KAYO;SHIMAZAKI, MAKOT+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3181-3191
  作者：OHTA, AKIHIRO、AOYAQI, YUTAKA、KURIHARA, YOHKO、YUASA, KAYO、SHIMAZAKI, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• Novel Pyrazines from the Myxobacterium<i>Chondromyces crocatus</i>and Marine Bacteria
  作者：Jeroen S. Dickschat、Hans Reichenbach、Irene Wagner-Döbler、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200500280

  日期：2005.10

  iron-catalysed coupling of chloropyrazines with Grignard reagents or condensation of azido ketones as key steps. The synthetic material allowed the identification of two previously unknown attractants of bacterial origin for the pineapple beetle Carpophilus humeralis, namely 3-methoxy-2-(1-methylpropyl)-5-(2-methylpropyl)pyrazine (17) and 3-methoxy-2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazine (52). Several 2,5-dialkylpyrazines

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪
• Synthesis of Arglecin
  作者：Akihiro Ohta、Yutaka Aoyagi、Yohko Kurihara、Kayo Yuasa、Makoto Shomazaki、Teruo Kurihara、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.3987/r-1987-12-3181

  日期：——