2,4-dimethyl-3-octadecanoyl-1-(3-phenylpropionyl)pyrrole | 185696-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-octadecanoyl-1-(3-phenylpropionyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[2,4-Dimethyl-1-(3-phenylpropanoyl)-1H-pyrrol-3-yl]octadecan-1-one；1-[2,4-dimethyl-1-(3-phenylpropanoyl)pyrrol-3-yl]octadecan-1-one
• CAS: 185696-43-9
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₂
• 分子量: 493.773
• InChiKey: RHKRYTFEGZIMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-octadecanoylpyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,4-dimethyl-3-octadecanoyl-1-(3-phenylpropionyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3- (3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸作为 85 kDa 胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291103

文献信息

• 3-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl)propionic Acids as Inhibitors of 85 kDa Cytosolic Phospholipase A2
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19963291103

  日期：——

  3‐(1,4‐Diacylpyrrol‐2‐yl)propionic acids were designed as inhibitors of cytosolic phospholipase A2. Enzyme inhibition was assayed by evaluation of calcium ionophore A23187‐induced arachidonic acid release from bovine platelets. While the synthesized bisacyl compound 3‐[3,5‐dimethyl‐4‐octadecanoyl‐1‐(3‐phenylpropionyl)pyrrol‐2‐yl]propionic acid was inactive at 33 μM, the related monoacylated 3‐(3,5

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。