3-formyl-2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 501428-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-formyl-2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• 英文别名: 1-oxyl-2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-carbaldehyde
• CAS: 501428-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₂
• 分子量: 182.243
• InChiKey: GFJILIAEDMLVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new paramagnetic retinal analogues

  摘要：

  We synthesized new paramagnetic retinal analogues using Horner-Wadsworth-Emmons and Wittig reactions. In these new analogues, the pyrroline nitroxide moiety is situated in the place of the beta-ionone ring or at the end of the polyene chain.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1144-y
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到3-formyl-2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240

文献信息

• Synthesis and study of new paramagnetic and diamagnetic verapamil derivatives
  作者：Balázs Bognár、Shabnam Ahmed、M. Lakshmi Kuppusamy、Karuppaiyah Selvendiran、Mahmood Khan、József Jekő、Olga H. Hankovszky、Tamás Kálai、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.040

  日期：2010.4

  New derivatives of verapamil (1) modified with nitroxides and their precursors were synthesized and screened for reactive oxygen species (ROS)-scavenging activities. The basic structure was modified by changing the nitrile group to an amide or the methyl substituent on tertiary nitrogen with nitroxides and their reduced forms (hydroxylamine and secondary amines). Among the new verapamil derivatives

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。
• Synthesis of paramagnetic BODIPY dyes as new double (spin and fluorescence) sensors
  作者：Tamás Kálai、Éva Hideg、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.107

  日期：2003.11

  Paramagnetic pyrroline and 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives of BODIPY and their diamagnetic analogs have been synthesized and characterized as novel redox double sensor and cation sensitive reagents. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new pyrrolidine nitroxide epoxides as versatile paramagnetic building blocks
  作者：Tamás Kálai、Cecı́lia P. Sár、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01911-1

  日期：2002.11

  Pyrrolidine nitroxide epoxides were synthesized by oxidation of the corresponding alkene, diene and alpha,beta-unsaturated aldehyde with m-CPBA or H2O2 to provide new spin labels and paramagnetic synthons. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。
• Synthesis of new paramagnetic retinal analogues
  作者：Tamás Kálai、Noémi Lazsányi、Gergely Gulyás-Fekete、Kálmán Hideg

  DOI：10.1007/s00706-013-1144-y

  日期：2014.4

  We synthesized new paramagnetic retinal analogues using Horner-Wadsworth-Emmons and Wittig reactions. In these new analogues, the pyrroline nitroxide moiety is situated in the place of the beta-ionone ring or at the end of the polyene chain.