3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl | 85591-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl
• 英文别名: 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolinoxyl；3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl；3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 85591-99-7
• 化学式: C₉H₁₃BrNO₂
• 分子量: 247.112
• InChiKey: RSSNJAMZRRCASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl 在 sodium hydroxide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-carboxy-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals as Versatile Synthons for Synthesis of New Paramagnetic Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2178
• 作为产物：
  描述：

  1-oxyl-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ3-pyrrolin-4-carboxylic acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  用于表面上配体识别的双功能自旋标签。

  摘要：

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201703929

文献信息

• Synthesis of New Paramagnetic Selenophenes
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Nárcisz Bagi、József Jekő、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-0029-1219758

  日期：2010.5

  Starting from 3-bromo-4-formyl- or 3-bromo-4-cyano-2,2,5,5,-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radicals, 2-substituted and 2,3-disubstituted 5H-selenolo[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl radicals were synthesized. The 2-(bromomethyl)-substituted 5H-selenolo[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl derivative was a key intermediate in the synthesis of a thiol specific methanethiosulfonate spin label reagent, a paramagnetic

  从3-溴-4-甲酰基-或3-溴-4-氰基-2,2,5,5，-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基氧基开始，被2-取代和合成了2，3-二取代的5 H-硒代[2，3 - c ]吡咯-5-基氧基。2-（溴甲基）-取代的5 H-硒代[2,3 - c ]吡咯-5-基氧基衍生物是合成巯基特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记试剂（一种顺磁性，亚硒环的氨基酸）的关键中间体，以及新的喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。 氨基酸-烷基化-自由基-杂环-硒
• Syntheses and Reactions of Pyrroline, Piperidine Nitroxide Phosphonates
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、József Jekő、Cecilia Sár、Kálmán Hideg、Tamás Kálai

  DOI：10.3390/molecules25102430

  日期：——

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions. The reaction of paramagnetic α-bromoketone produced a vinylphosphonate in the Perkow reaction. Paramagnetic α-hydroxyphosphonates could be subjected to oxidation, elimination and substitution reactions to produce various paramagnetic phosphonates. The synthesized paramagnetic phosphonates proved to be useful synthetic building blocks for carbon-carbon bond-forming reactions

  有机磷化合物在众多有机化合物中占据重要地位，但已报道的顺磁性磷化合物数量有限，包括顺磁性膦酸盐。本文描述了吡咯啉和哌啶硝基氧膦酸酯的合成和进一步转化，这些方法采用成熟的方法，例如 Pudovik、Arbuzov 和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。顺磁性 α-溴酮的反应在 Perkow 反应中产生了乙烯基膦酸酯。顺磁性 α-羟基膦酸酯可以进行氧化、消除和取代反应以产生各种顺磁性膦酸酯。合成的顺磁性膦酸酯被证明是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应中碳-碳键形成反应的有用合成构件。获得的不饱和化合物可以转化为各种取代的吡咯啉氮氧化物、proxyl氮氧化物和顺磁性多环芳烃。还筛选了新膦酸盐的 Trolox® 等效抗氧化能力 (TEAC)，叔 α-羟基膦酸盐硝基氧表现出显着的抗氧化活性。
• Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Győző Kulcsár、Tamás Kálai、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2003-40206

  日期：——

  Starting from paramagnetic β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde 1, β-bromo-α,β-unsaturated nitrile 2 and diene 3 heterocycles 4-10 and carbocycles 12-14, 16, and 17 were synthesized with simple procedures in the presence of a nitroxide moiety. A complex-forming paramagnetic phenanthroline 19 is also described.

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。
• Controlling biofilms on cultural materials: the role of 3-(dodecane-1-thiyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolinoxyl
  作者：Stefanie-Ann Alexander、Emma M. Rouse、Jonathan M. White、Nicole Tse、Caroline Kyi、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c4cc08390c

  日期：——

  3-(Dodecanethiyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolinoxyl (5) effectively disperses biofilms of relevance to cultural materials while preventing their formation.

  3-(十二烷硫基)-4-(羟甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧基 (5) 能有效分散与文化材料相关的生物膜，并防止其形成。
• Blue ‘turn-on’ fluorescent probes for the direct detection of free radicals and nitric oxide in Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Mina Barzegar Amiri Olia、Athanasios Zavras、Carl H. Schiesser、Stefanie-Ann Alexander

  DOI：10.1039/c5ob02441b

  日期：——

  Two novel cell-permeable and bacteria-compatible ‘turn-on’ fluorescent probes, designed to be compatible in a multi-dye system and to fluoresce in the blue region exhibiting emission maxima of 440–490 nm, were synthesized. The profluorescent nitroxide probe (11) was developed to visualize and quantify free radical and redox processes, and the Cu(II)-complexed coumarin-based probe (16a) was developed

  合成了两种新颖的细胞可渗透且与细菌兼容的“开启”荧光探针，这些探针设计用于在多染料系统中兼容并在蓝色区域发出荧光，最大发射波长为440-490 nm。开发了荧光前氮氧化物探针（11）来可视化和定量化自由基和氧化还原过程，并开发了基于Cu（II）的香豆素复合香豆素探针（16a）用于NO检测。共聚焦激光扫描显微镜和随后用11或16a染色的铜绿假单胞菌生物膜的数字分析确定，在正常生物膜生长过程中，自由基和氧化还原过程以及NO的产生主要发生在活细胞中。