tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) | 450374-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[6-[6-[6-[[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]-4-(4-bromophenyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 450374-66-0
• 化学式: C₄₇H₆₀BrN₅O₈
• 分子量: 902.926
• InChiKey: YRBCAHMOYSETIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) 、 N-tritylpropargylamine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以33%的产率得到Tert-butyl 2-[[6-[6-[6-[[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]-4-[4-[3-(tritylamino)prop-1-ynyl]phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides

  摘要：

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。

  DOI：

  10.1039/b612805j
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides

  摘要：

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。

  DOI：

  10.1039/b612805j

文献信息

• WO2008/25886
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides
  作者：S?verine Poupart、C?dric Boudou、Philippe Peixoto、Marc Massonneau、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b612805j

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of a new terpyridine-based europium(III) chelate (Eu (TMT)-AP3) designed for peptide and protein labelling in aqueous solution phase is described. In order to obtain a stable, easy to handle, versatile and efficient labelling agent, a reactive aminopropargyl arm has been introduced onto the terpyridine moiety. As preliminary biochemical applications the chelate has been 1) efficiently covalently attached onto a representative biomolecule—monoclonal antibody—and 2) converted into iodoacetamido and aldehyde derivatives, and the photoluminescent Eu (TMT)-AP3 was grafted onto cysteine and lysine amino acid residues respectively. These two different solution phase labelling methods yielded original fluorogenic FRET based probes suitable for “in vitro” detection of caspase-3 protease, a key mediator of apoptosis of mammalian cells.

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。