N-tritylpropargylamine | 848129-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylpropargylamine
• 英文别名: N-tritylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 848129-49-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: OKAFTUPNLDNUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylpropargylamine 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 丙炔胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种使用三苯甲基胺制备伯胺的简便方法

  摘要：

  已经建立了通过用三氟乙酸处理N-三苯甲基胺来制备伯胺的简单方法。所述Ñ -tritylamines由烷基卤化物或烷基的反应制得p -toluenesulfonates与三苯甲胺，或通过与锂tritylamide烷基溴的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.098
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-tritylpropargylamine
  参考文献：
  名称：

  一种使用三苯甲基胺制备伯胺的简便方法

  摘要：

  已经建立了通过用三氟乙酸处理N-三苯甲基胺来制备伯胺的简单方法。所述Ñ -tritylamines由烷基卤化物或烷基的反应制得p -toluenesulfonates与三苯甲胺，或通过与锂tritylamide烷基溴的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.098

文献信息

• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides
  作者：S?verine Poupart、C?dric Boudou、Philippe Peixoto、Marc Massonneau、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b612805j

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of a new terpyridine-based europium(III) chelate (Eu (TMT)-AP3) designed for peptide and protein labelling in aqueous solution phase is described. In order to obtain a stable, easy to handle, versatile and efficient labelling agent, a reactive aminopropargyl arm has been introduced onto the terpyridine moiety. As preliminary biochemical applications the chelate has been 1) efficiently covalently attached onto a representative biomolecule—monoclonal antibody—and 2) converted into iodoacetamido and aldehyde derivatives, and the photoluminescent Eu (TMT)-AP3 was grafted onto cysteine and lysine amino acid residues respectively. These two different solution phase labelling methods yielded original fluorogenic FRET based probes suitable for “in vitro” detection of caspase-3 protease, a key mediator of apoptosis of mammalian cells.

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。
• <i>C</i>-Terminal Acetylene Derivatized Peptides <i>via</i> Silyl-Based Alkyne Immobilization
  作者：Martin Strack、Nils Metzler-Nolte、H. Bauke Albada

  DOI：10.1021/ol401332r

  日期：2013.6.21

  A new Silyl-based Alkyne Modifying (SAM)-linker for the synthesis of C-terminal acetylene-derivatized peptides is reported. The broad scope of this SAM2-linker is illustrated by manual synthesis of peptides that are side-chain protected, fully deprotected, and disulfide-bridged. Synthesis of a 14-meric (KLAKLAK)(2) derivative by microwave-assisted automated SPPS and a one-pot cleavage click procedure yielding protected 1,2,3-triazole peptide conjugates are also described.
• Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks
  作者：Manojkumar R. Bhandari、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol200067e

  日期：2011.3.18

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.