4,4-dimethyl-1-(thien-2-yl)pent-2-yn-1-ol | 560109-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(thien-2-yl)pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)-2-pentyn-1-ol；I+/--(3,3-Dimethyl-1-butyn-1-yl)-2-thiophenemethanol；4,4-dimethyl-1-thiophen-2-ylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 560109-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: RPFQWMXRJMJLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(thien-2-yl)pent-2-yn-1-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内部炔烃的反碳碳酸化通过形式上的反碳钯/ CH活化级联反应

  摘要：

  提出了分子内Pd催化的级联反应，该反应由C-C三键的正式抗咔巴拉丁缩合，然后由C-H活化组成。结果，形成了具有嵌入的四取代双键的寡环系统。提供新兴的双键的反式几何结构成功的关键是炔烃单元，其残基必须经过β-氢化物消除（例如叔丁基或甲硅烷基）。甲硅烷基被证明是进一步转化四取代烯烃的理想方法。使用氘标记的化合物对动力学数据进行评估以及对捕集到的中间体进行X射线分析，可以进一步了解催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201805399
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 Dimethylzinc 、 N-(S)-(1-phenylethyl)-(S)-mandelamide 作用下， 生成 4,4-dimethyl-1-(thien-2-yl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锌-羟酰胺配合物催化将末端炔烃催化对映选择性加成到芳族醛中†

  摘要：

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。

  DOI：

  10.1039/b911592g

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。
• Mandelamide−Zinc-Catalyzed Enantioselective Alkyne Addition to Heteroaromatic Aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo0610255

  日期：2006.8.1

  The (S,S)- mandelamide III catalyzes the additions of both aryl- and alkylalkynylzinc reagents to heteroaromatic aldehydes with good yields and enantioselectivities up to 92%. This catalyst is easily prepared in a one-step procedure, and both enantiomers are available. Unlike most other described methods, using this catalyst does not require the addition of Ti((OPr)-Pr-i)(4).
• Alk-1-ynyl(3-pyridyl)- and alk-1-ynyl(2-thienyl)carbenes as the first example of (alk-1-ynyl)carbenes with hetaryl substituents at carbenic centres
  作者：Konstantin N. Shavrin、Valentin D. Gvozdev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1070/mc2002v012n06abeh001703

  日期：2002.1

  Alk-1-ynyl(hetaryl)carbenes 3 have been generated from 1-(tosyloxy)-1-hetarylalk-2-ynes 2 via the elimination of para-toluenesulfonic acid on the treatment with (BuOK)-O-t.
• <i>trans</i> ‐Carbocarbonation of Internal Alkynes through a Formal <i>anti</i> ‐Carbopalladation/C−H Activation Cascade
  作者：Andreas Reding、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201805399

  日期：2018.8.13

  An intramolecular Pd‐catalyzed cascade reaction is presented that consists of a formal anti‐carbopalladation of a C−C triple bond followed by C−H activation. As a result, oligocyclic ring systems with an embedded tetrasubstituted double bond are formed. The key to success in affording the trans geometry of the emerging double bond are alkyne units with residues that must not undergo β‐hydride elimination

  提出了分子内Pd催化的级联反应，该反应由C-C三键的正式抗咔巴拉丁缩合，然后由C-H活化组成。结果，形成了具有嵌入的四取代双键的寡环系统。提供新兴的双键的反式几何结构成功的关键是炔烃单元，其残基必须经过β-氢化物消除（例如叔丁基或甲硅烷基）。甲硅烷基被证明是进一步转化四取代烯烃的理想方法。使用氘标记的化合物对动力学数据进行评估以及对捕集到的中间体进行X射线分析，可以进一步了解催化循环。