3-(3-氨基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 30278-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-氨基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(3-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-trans-chalcone；3-Amino-trans-chalkon；(2E)-3-(3-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 30278-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YCYTZAFYXNCYAD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氨基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-3-[3-(4,6-diamino-2,2-dimethyl-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  应用设计的多配体方法抑制二氢叶酸还原酶和硫氧还蛋白还原酶的抗增殖活性。

  摘要：

  目前正在探索开发多靶点药物，以作为联合疗法的一种有吸引力的替代方法，尤其是用于治疗诸如癌症等复杂疾病。二氢叶酸还原酶（DHFR）和硫氧还蛋白还原酶（TrxR）是属于两个无关的细胞途径的酶，已知这些途径可促进癌细胞的生长和存活。为了评估二氢三嗪（靶向DHFR）和查耳酮（靶向TrxR）同时抑制DHFR和TrxR是否有益，对乳腺癌MCF-7和结直肠HCT116癌细胞进行了选择的二氢三嗪和查耳酮的组合治疗（1） ：1 M的比例。两种组合在低至中度浓度下表现出协同作用。基于该结果，设计并合成了四种合并的二氢三嗪-查尔酮化合物。证明了11a [DHFR IC50 = 56.4μM，TrxR IC50（60分钟）= 12.6μM]和11b [DHFR IC50 = 2.4μM，TrxR IC50（60 min）= 10.1μM]这两种化合物在体外对DHFR和TrxR有抑制作用。该化合物对MCF-7和HC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-nitrochalcone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-氨基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  应用设计的多配体方法抑制二氢叶酸还原酶和硫氧还蛋白还原酶的抗增殖活性。

  摘要：

  目前正在探索开发多靶点药物，以作为联合疗法的一种有吸引力的替代方法，尤其是用于治疗诸如癌症等复杂疾病。二氢叶酸还原酶（DHFR）和硫氧还蛋白还原酶（TrxR）是属于两个无关的细胞途径的酶，已知这些途径可促进癌细胞的生长和存活。为了评估二氢三嗪（靶向DHFR）和查耳酮（靶向TrxR）同时抑制DHFR和TrxR是否有益，对乳腺癌MCF-7和结直肠HCT116癌细胞进行了选择的二氢三嗪和查耳酮的组合治疗（1） ：1 M的比例。两种组合在低至中度浓度下表现出协同作用。基于该结果，设计并合成了四种合并的二氢三嗪-查尔酮化合物。证明了11a [DHFR IC50 = 56.4μM，TrxR IC50（60分钟）= 12.6μM]和11b [DHFR IC50 = 2.4μM，TrxR IC50（60 min）= 10.1μM]这两种化合物在体外对DHFR和TrxR有抑制作用。该化合物对MCF-7和HC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.002

文献信息

• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization Reaction (MACIR) – A General Coupling-Isomerization Synthesis of 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones
  作者：Oana G. Schramm (née Dediu)、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200600280

  日期：2006.12

  The microwave-accelerated coupling-isomerization reaction (MACIR) of (hetero)aryl halides and propargyl alcohols represents a general Pd/Cu and base-catalyzed process for the synthesis of 3-arylprop-2-en-1-ones in good yields.

  （杂）芳基卤化物和炔丙醇的微波加速偶合异构化反应（MACIR）代表了以高收率合成3-芳基丙-2-烯-1-酮的一般Pd / Cu和碱催化方法。
• IMIDAZOLONE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENT AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20130066081A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides Chalcone linked Imidazolone compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了一种化合物A的茚酮偶氮酮类抗癌剂，针对五十三种人类癌细胞系。
• Heterobicyclic derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020107251A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Heterobicyclic derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R 3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为1的杂环双环衍生物，其中：R1是苯基，可以具有适当的取代基；芳基（较低）烷基，可以具有适当的取代基；卤代（较低）烷基；保护的羧基（较低）烷基；酰基（较低）烷基；杂环基或者可以具有适当的取代基的杂环（较低）烷基；R2是苯基，可以具有适当的取代基或者杂环基；R3是氢、较低烷氧基或者芳基硫醚。它们的药物可接受盐是有用的。
• Pyrido[2,3-a]pyrazine derivatives as PDE-IV and TNF inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0920867A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  Heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as PDE IV and TNF inhibitors for the treatment of hepatitis in human beings and animals.

  式(I)的杂双环衍生物 其中 R1 是芳基，可具有合适的取代基；ar(低级)烷基，可具有合适的取代基；卤代(低级)烷基；受保护的羧基(低级)烷基；酰基(低级)烷基；杂环基团或杂环(低级)烷基，可具有合适的取代基、R2 是芳基（可有适当的取代基）或杂环基，R3 是氢、低级烷氧基或芳硫基，及其药学上可接受的盐，可作为 PDE IV 和 TNF 抑制剂用于治疗人类和动物的肝炎。
• 197. Chalcones and related compounds. Part II. Addition of thiols and esters to the chalcone system
  作者：W. Davey、J. R. Gwilt

  DOI：10.1039/jr9570001015

  日期：——