(S)-spiro<4.4>nonan-1-ol | 21945-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-spiro<4.4>nonan-1-ol
• 英文别名: (+)-1-spiro<4.4>nonanol；(S)-(+)-Spiro<4.4>nonanol-(1)；Spiro<4.4>nonanol-(1)；(1S)-Spiro[4.4]nonan-1-ol；(4S)-spiro[4.4]nonan-4-ol
• CAS: 21945-22-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HQZIAZCARGNEME-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 (S)-spiro<4.4>nonan-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以366 mg的产率得到(+)-1-spiro<4.4>nonanyl hydrogen phthalate
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of 1,6-spiro[4.4]nonanedione, a gyrochiral diketone with two homotopic carbonyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a021
• 作为产物：
  描述：

  spiro[4.4]nonan-1-one 在 diisopinocamphenylchloroborane 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(S)-spiro<4.4>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient asymmetric reduction of .alpha.-tertiary alkyl ketones with diisopinocampheylchloroborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a037

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 15. Selective reductions. 42. Asymmetric reduction of representative prochiral ketones with potassium 9-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-glucofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、Byung Tae Cho、Won Suh Park

  DOI：10.1021/jo00241a021

  日期：1988.3
• Chiral synthesis via organoboranes. 14. Selective reductions. 41. Diisopinocampheylchloroborane, an exceptionally efficient chiral reducing agent
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、P. V. Ramachandran

  DOI：10.1021/ja00213a030

  日期：1988.3
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4151 - 4156
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;CHANDRASEKHARAN, J.;RAMACHANDRAN, P. V., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1539-1546
  作者：BROWN, HERBERT C.、CHANDRASEKHARAN, J.、RAMACHANDRAN, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient asymmetric reduction of .alpha.-tertiary alkyl ketones with diisopinocampheylchloroborane
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、P. V. Ramachandran

  DOI：10.1021/jo00367a037

  日期：1986.8