(S)-2-((S)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester | 47820-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: H-Lys(Cbz)-Lys(Cbz)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 47820-69-9
• 化学式: C₂₉H₄₀N₄O₇
• 分子量: 556.659
• InChiKey: XTKCMZNMGHADBV-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester 在 TEA 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((S)-5-((S)-1-Azidocarbonyl-5-benzyloxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-5-{(S)-4-methanesulfinyl-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-butyrylamino}-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLXIII。豚鼠血管活性肠多肽（gVIP）的合成。

  摘要：

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3857
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLXIII。豚鼠血管活性肠多肽（gVIP）的合成。

  摘要：

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3857

文献信息

• Fettsäurehaltige basische Peptide mit antibakterieller Wirkung
  作者：K. Vogler、P. Lanz、P. Quitt、R. O. Studer、W. Lergier、E. Böhni、B. Fust

  DOI：10.1002/hlca.19640470220

  日期：——

  The synthesis of a new class of surface active agents consisting of basic peptides containing on one amino group a large aliphatic acyl residue is outlined. There are some definite relations between constitution and antibacterial properties. The structural conditions for maximum activity are:

  概述了新型的表面活性剂的合成，该表面活性剂由在一个氨基上包含一个大的脂族酰基残基的碱性肽组成。组成和抗菌性能之间存在一定的关系。最大限度发挥作用的结构条件是：
• HATANO, MIKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUJII, NOBUTAKA;TAKEYAMA, MASAHARU;YUN, MI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3857-3866
  作者：HATANO, MIKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、FUJII, NOBUTAKA、TAKEYAMA, MASAHARU、YUN, MI+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on peptides. CLXIII. Synthesis of guinea pig vasoactive intestinal polypeptide (gVIP).
  作者：MIKA HATANO、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、MASAHARU TAKEYAMA、MITSUTOSHI YUN、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3857

  日期：——

  A 28-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of vasoactive intestinal polypeptide of guinea pig origin (gVIP) was synthesized by assembling 6 peptide fragments, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide was biologically as active as synthetic porcine VIP, but behaved immunologically in a different manner from the above mammalian VIP.

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。