1-(4-methyl-5-thiazolyl)-1-(4-fluorophenyl)methanol | 162099-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methyl-5-thiazolyl)-1-(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)methanol
• CAS: 162099-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNOS
• 分子量: 223.271
• InChiKey: HSVJLQSKVZGAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-5-thiazolyl)-1-(4-fluorophenyl)methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经保护性甲基噻唑的设计和合成以及作为神经退行性治疗的 NO-嵌合体的修饰

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的学习和记忆缺陷由突触衰竭和神经元丢失引起，后者部分由兴奋性毒性和氧化应激引起。描述了一种治疗方法，它使用 NO 嵌合体来修复突触功能和神经保护。合成了 4-甲基噻唑 (MZ) 衍生物，基于部分由 GABA A起作用的先导神经保护药效团受体增强。分析了 MZ 衍生物对初级神经元的保护作用，使其免受氧-葡萄糖剥夺和兴奋性毒性的影响。选定的神经保护衍生物被纳入 NO 嵌合体前药，创造了诺美噻唑。为了提供诺美噻唑药物类别的概念证明，对选定的例子进行了分析，以恢复 AD 转基因小鼠海马切片中的突触功能，逆转认知缺陷，以及前药及其神经保护性 MZ 代谢物的脑生物利用度。总之，分析数据表明这些嵌合诺美噻唑可用于治疗神经退行性疾病的多种成分，例如 AD。

  DOI：

  10.1021/jm300353r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲醛 、 4-氟苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methyl-5-thiazolyl)-1-(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  神经保护性甲基噻唑的设计和合成以及作为神经退行性治疗的 NO-嵌合体的修饰

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的学习和记忆缺陷由突触衰竭和神经元丢失引起，后者部分由兴奋性毒性和氧化应激引起。描述了一种治疗方法，它使用 NO 嵌合体来修复突触功能和神经保护。合成了 4-甲基噻唑 (MZ) 衍生物，基于部分由 GABA A起作用的先导神经保护药效团受体增强。分析了 MZ 衍生物对初级神经元的保护作用，使其免受氧-葡萄糖剥夺和兴奋性毒性的影响。选定的神经保护衍生物被纳入 NO 嵌合体前药，创造了诺美噻唑。为了提供诺美噻唑药物类别的概念证明，对选定的例子进行了分析，以恢复 AD 转基因小鼠海马切片中的突触功能，逆转认知缺陷，以及前药及其神经保护性 MZ 代谢物的脑生物利用度。总之，分析数据表明这些嵌合诺美噻唑可用于治疗神经退行性疾病的多种成分，例如 AD。

  DOI：

  10.1021/jm300353r

文献信息

• NOVEL (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHANOL AND (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0707574A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BRAIN DISORDERS
  申请人：Thatcher Gregory R.J.

  公开号：US20130131099A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Nitrated and non-nitrated compounds capable of protecting brain tissue from injury and useful as therapeutic agents to treat neurodegenerative diseases and conditions are disclosed. Methods of using the compounds in therapeutic treatments, and methods of preparing the compounds, also are disclosed.
• US8957086B2
  申请人：——

  公开号：US8957086B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• [EN] NOVEL (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHANOL AND (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHANOL ET DE (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHYLAMINE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995001968A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) The present invention relates to novel heterocyclic compounds having general formula (1) wherein: X is O, S or Se; R1 is H, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, aryl-lower alkyl or CF3; R2 is H, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, aryl-lower alkyl or CF3; W is O, S, NH or N-lower alkyl; R3 is H, lower alkyl or lower acyl; Ar is phenyl, furyl, thienyl, naphthyl, pyridyl or pyrrolyl, optionally substituted by R6; R6 is one or more groups selected from lower alkyl, lower acyl, halogen, lower alkoxy, CF3, OH, NO2 or NR4R5, wherein R4 and R5 independently are H, lower alkyl or lower acyl; geometrical and optical isomers and racemates thereof where such isomers exist, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and solvates thereof having therapeutic activity, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and the medicinal use of said compounds.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques représentés par la formule générale (1) dans laquelle X représente O, S ou Se; R1 représente H, alkyle inférieur, alkyle inférieur d'alcoxy inférieur, alkyle inférieur d'aryle ou CF3; R2 représente H, alkyle inférieur, alkyle inférieur d'alcoxy inférieur, alkyle inférieur d'aryle ou CF3; W représente O, S, NH ou alkyle inférieur N-; R3 représente H, alkyle inférieur ou acyle inférieur. Ar représente phényle, furyle, thiényle, naphtyle, pyridyle ou pyrrolyle, éventuellement substitués par R6. R6 représente un ou plusieurs groupes choisis parmi alkyle inférieur, acyle inférieur, halogène, alcoxy inférieur, CF3, OH, NO2 ou NR4R5, R4 et R5 représentant indépendamment H, alkyle inférieur ou acyle inférieur. L'invention porte également sur des isomères géométriques et optiques, des racemates de ces derniers ainsi que des sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables et des solvates de ces derniers présentant une activité thérapeutique. L'invention se rapporte également à des procédés et des intermédiaires utilisés pour la préparation desdits composés, des formules pharmaceutiques contenant ces derniers, ainsi qu'à leur utilisation médicinale.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES CÉRÉBRAUX
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2011140198A2

  公开（公告）日：2011-11-10

  Nitrated and non-nitrated compounds capable of protecting brain tissue from injury and useful as therapeutic agents to treat neurodegenerative diseases and conditions are disclosed. Methods of using the compounds in therapeutic treatments, and methods of preparing the compounds, also are disclosed.