methyl 2-naphthyloxyacetamidoacetate | 392290-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-naphthyloxyacetamidoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-(2-naphthyloxy)acetylamino)acetate；methyl 2-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]acetate
• CAS: 392290-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: CQKAYOOANAXTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-naphthyloxyacetamidoacetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetophenone 2-naphthyloxyacetamidoacetohydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型含甘氨酸残基的N-酰基hydr的合成及抗病毒评价

  摘要：

  含有甘氨酸残基3a-j和8a-h的N-酰基hydr被合成为HIV-1衣壳蛋白组装抑制剂。使用不同的光谱方法对新型N-酰基hydr衍生物的结构进行了表征。抗病毒活性表明，带有4-甲基苯基部分的化合物8c活性最高，细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01050.x
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-naphthyloxyacetamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，第 2 部分：在 N 端用萘侧链功能化的简单受保护氨基酸的合成、抗病毒和抗肿瘤活性

  摘要：

  在 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 和 DCC 存在下，将各种酰化氨基酸衍生物与（萘-2-烯丙氧基）乙酸（3）偶联得到新的酰胺 6-12。或者，后一种化合物是通过相应的酰肼 5 与酰化氨基酸衍生物的反应通过叠氮化物偶联方法制备的。用 N2H4ċH2O 处理 6, 10-12 分别得到酰肼 13-16，作为合成肽衍生物的关键中间体。在 TMSOTf 存在下，作为受体的 12 与作为供体的糖基三氯亚胺酸酯 18 反应得到新的糖苷 19。评估了新化合物的抗 HIV-1、抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 和抗肿瘤活性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:148–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20082

  DOI：

  10.1002/hc.20082

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of New N-acylhydrazones Containing Glycine Residue
  作者：Baohe Tian、Meizi He、Zhiwu Tan、Shixing Tang、Indira Hewlett、Shuguang Chen、Yinxue Jin、Ming Yang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01050.x

  日期：2011.3

  N‐acylhydrazones containing glycine residue 3a–j and 8a–h were synthesized as HIV‐1 capsid protein assembly inhibitors. The structures of the novel N‐acylhydrazone derivatives were characterized using different spectroscopic methods. Antiviral activity demonstrated that compound 8c bearing 4‐methylphenyl moiety was the most active with low cytotoxicity.

  含有甘氨酸残基3a-j和8a-h的N-酰基hydr被合成为HIV-1衣壳蛋白组装抑制剂。使用不同的光谱方法对新型N-酰基hydr衍生物的结构进行了表征。抗病毒活性表明，带有4-甲基苯基部分的化合物8c活性最高，细胞毒性较低。
• Amino acid derivatives, part 2: Synthesis, antiviral, and antitumor activity of simple protected amino acids functionalized atN-terminus with naphthalene side chain
  作者：Ibrahim A. I. Ali、Iman A. Al-Masoudi、Bahjat Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Palo La Colla

  DOI：10.1002/hc.20082

  日期：——

  Coupling of various acylated amino acid derivatives with (naphthalen-2-lyloxy)acetic acid (3) in the presence of 1-hydroxy-benzoteriazole (HOBt) and DCC afforded the new amides 6–12. Alternatively, the latter compounds were prepared from reaction of the corresponding hydrazide 5, via the azide-coupling method, with the acylated amino acid derivatives. Treatment of 6, 10–12 with N2H4ċH2O afforded the

  在 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 和 DCC 存在下，将各种酰化氨基酸衍生物与（萘-2-烯丙氧基）乙酸（3）偶联得到新的酰胺 6-12。或者，后一种化合物是通过相应的酰肼 5 与酰化氨基酸衍生物的反应通过叠氮化物偶联方法制备的。用 N2H4ċH2O 处理 6, 10-12 分别得到酰肼 13-16，作为合成肽衍生物的关键中间体。在 TMSOTf 存在下，作为受体的 12 与作为供体的糖基三氯亚胺酸酯 18 反应得到新的糖苷 19。评估了新化合物的抗 HIV-1、抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 和抗肿瘤活性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:148–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20082