(2-萘基氧基)乙酸乙酯 | 6036-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-萘基氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (naphthalen-2-yloxy)acetate
• 英文别名: (2-Naphthyloxy)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-naphthalen-2-yloxyacetate
• CAS: 6036-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01162471
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MKYNTNDECGNSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-萘基氧基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-萘氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与羧酸和氮杂二烯的三组分酰氧基化

  摘要：

  尽管报道了许多关于苯并呋喃衍生的氮杂二烯的研究，但关于这种杂环骨架的多组分研究几乎没有报道。已经报道了在温和条件下重氮化合物与酸和氮杂二烯的第一次级联三组分酰氧基化反应。该反应适用于各种（A/A）重氮化合物，生成多种复杂的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02133a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (2-萘基氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Spica, Gazzetta Chimica Italiana, 1886, vol. 16, p. 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 2-(4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetamide derivatives as inducers of apoptosis in cancer cells
  作者：Necla Kulabaş、Esra Tatar、Özlem Bingöl Özakpınar、Derya Özsavcı、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.017

  日期：2016.10

  representatives 18, 19 and 25 were selected and evaluated by the National Cancer Institute (NCI) against the full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine different cancer types. Antiproliferative effects of the selected compounds were demonstrated in human tumor cell lines K-562, A549 and PC-3. These compounds inhibited cell growth assessed by MTT assay. Compound 18, 19 and 25 exhibited

  在这项研究中，一系列硫代氨基脲衍生物12-14、1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物15-17和带有2-（4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的化合物结构18 - 32已经合成从如2-萘酚，对乙酰氨基酚和百里酚的酚类化合物开始。除微量分析外，还通过使用其色谱和光谱数据确认了目标化合物的结构和纯度。对所有合成的新化合物12-32的抗HIV活性进行了评估。在这些化合物中，三个代表18，19和25由美国国家癌症研究所（NCI）选择并评估了来自60种源自9种不同癌症类型的人类癌细胞系的评估结果。在人肿瘤细胞系K-562，A549和PC-3中证明了所选化合物的抗增殖作用。这些化合物通过MTT测定评估抑制细胞生长。合成化合物18，19和25表现出与IC抗癌活性50 5.96μM（PC-3细胞），7.90μM（A549 / ATCC细胞）和7.71μM（K-562细胞）的值，分别。细胞活力测定后，
• α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells
  作者：Anastasia Psarra、Maria A. Theodoropoulou、Martin Erhardt、Marina Mertiri、Christiana Mantzourani、Sofia Vasilakaki、Victoria Magrioti、Andrea Huwiler、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom11020275

  日期：——

  Prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator of inflammation, and consequently huge efforts have been devoted to the development of novel agents able to regulate its formation. In this work, we present the synthesis of various α-ketoheterocycles and a study of their ability to inhibit the formation of PGE2 at a cellular level. A series of α-ketobenzothiazoles, α-ketobenzoxazoles, α-ketobenzimidazoles, and α-keto-1,2,4-oxadiazoles were synthesized and chemically characterized. Evaluation of their ability to suppress the generation of PGE2 in interleukin-1β plus forskolin-stimulated mesangial cells led to the identification of one α-ketobenzothiazole (GK181) and one α-ketobenzoxazole (GK491), which are able to suppress the PGE2 generation at a nanomolar level.

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。
• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Synthesis and biological evaluation of aryloxyacetamide derivatives as neuroprotective agents
  作者：Yan Zhong、Yi Xu、Ai-Xia Zhang、Xiao-Feng Li、Zhao-Ying Xu、Ping Li、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.094

  日期：2016.5

  series of new aryloxyacetamide derivatives 10a-s and 14a-m are designed and synthesized. Their protective activities against the glutamate-induced cell death were investigated in differentiated rat pheochromocytoma cells (PC12 cells). Most compounds exhibited neuroprotective effects, especially for 10m, 10r, 14b and 14c, which showed potential protection of PC12 cells at three doses (0.1, 1.0, 10muM)

  设计并合成了一系列新的芳氧基乙酰胺衍生物10a-s和14a-m。在分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12细胞）中研究了它们对谷氨酸诱导的细胞死亡的保护活性。大多数化合物表现出神经保护作用，尤其是对10m，10r，14b和14c表现出神经保护作用，在三种剂量（0.1、1.0、10μM）下，PC12细胞都有潜在的保护作用。MTT分析，Hoechst 33342 / PI双重染色和高含量筛选（HCS）显示，用10m，10r，14b和14c预处理细胞以剂量依赖的方式显着降低了细胞凋亡的程度。蛋白质印迹分析的结果表明，这些化合物通过caspase-3途径抑制了谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡。这些化合物可以是用于进一步发现用于治疗脑缺血性中风的神经保护剂的先导化合物。还介绍了基本的结构-活性关系。
• Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents
  作者：Asif Husain、Ausaf Ahmad、M.M. Alam、Mohd. Ajmal、Priyanka Ahuja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.009

  日期：2009.9

  actions. A few compounds were found to have very good antiinflammatory activity in carrageenan induced rat paw edema test, while a fair number of compounds showed significant analgesic activity in acetic acid induced writhing test. The newly synthesized compounds showed very low ulcerogenic action with reduced malondialdehyde (MDA) content, which is one of the byproducts of lipid peroxidation. In vitro

  衍生自4-oxo-4的一系列3- [5-（取代的芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基] -1-（联苯-4-基）丙-1-酮的合成描述了-（联苯基-4-基）丁酸（芬布芬）。这些化合物的结构受到IR [ 1]的支持。1 H NMR，质谱数据和元素分析。测试了这些化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中发现了几种化合物具有很好的抗炎活性，而在乙酸诱导的扭体试验中，相当数量的化合物显示出显着的止痛活性。新合成的化合物显示出极低的促溃疡作用，同时丙二醛（MDA）含量降低，而丙二醛是脂质过氧化的副产物之一。还对某些选定的化合物进行了体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究。发现化合物4i和4h对COX-2的选择性更高，如COX-2选择性指数36.06和29.05所示（COX-2 IC50  = 1.5μM和1.8μM）。