2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1086-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-indanone；2-(4-methoxyphenyl)indan-1-one；2-(4-methoxy-phenyl)-indan-1-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-indan-1-on；2-<4-Methoxy-phenyl>-indan-1-on；2-(p-Methoxy-phenyl)-1-indanon；2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1086-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HCIGNWXUXQVGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  187-188 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)indanamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。
• Enantiodivergent Synthesis of Tertiary α-Aryl 1-Indanones: Evidence Toward Disparate Mechanisms in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Protonation
  作者：Cian Kingston、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00303

  日期：2017.4.7

  Herein, we describe a study into the scope and origin of an enantiodivergent effect in the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric protonation. By switching the achiral proton source, both enantiomers of a series of tertiary α-aryl-1-indanones are readily accessed from the corresponding α-aryl-β-keto allyl esters. In this example of dual stereocontrol, enantioselectivities up to 94% (S) and

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。
• [EN] SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTI-CANCÉREUX, CYTOPROTECTEURS, NEUROPROTECTEURS ET ANTIOXYDANTS DE TYPE ISOSÉLÉNAZOLONE SUBSTITUÉE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017223160A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  抗感染、抗炎、抗癌、治疗耳鸣、梅尼埃尔病、听力丧失或躁郁症的化合物、组合物和治疗方法，以及提供对抗梭状芽孢杆菌难处理毒素的细胞保护的方法已被披露。
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• Bicyclic amides as inhibitors of acyl-coenzyme a: cholesterol acyl transferase
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0508425A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Novel bicyclic amides of the formula wherein Ar¹ and Ar² are phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl, wherein R² is 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of halogeno, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, lower alkylamino and lower dialkylamino;    X, Y and Z are -CH₂-, -CH(alkyl)-, -C(alkyl)₂-, -NH-, -N(alkyl)-, -O- or SOr, wherein r is 0, 1 or 2, and m, n and p are 0 or 1;    R¹ is an alkyl chain of 1 to 25 carbon atoms; an alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain -O-, -SOr, phenylene, R²-substituted phenylene, heteroarylene or R²-substituted heteroarylene groups; an interrupted alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms, interrupted by one or more -NH-, -C(O)- or -N(lower alkyl)- groups; an interrupted alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms substituted by one or more phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl groups; a diphenylamino group; a di-(R²-substituted phenyl)amino group; a diheteroarylamino group; or a di-(R²-substituted heteroaryl)amino group;    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of artherosclerosis are disclosed.

  式中的新颖双环酰胺 其中 Ar¹ 和 Ar² 是苯基、R² 取代的苯基、杂芳基或 R² 取代的杂芳基，其中 R² 是 1 至 3 个取代基，这些取代基独立选自卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基和低级二烷基氨基组成的组； X、Y 和 Z 是-CH₂-、-CH(烷基)-、-C(烷基)₂-、-NH-、-N(烷基)-、-O- 或 SOr，其中 r 是 0、1 或 2，m、n 和 p 是 0 或 1； R¹是 1 至 25 个碳原子的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的烷基链；-O-、-SOr、亚苯基、R²-取代的亚苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的间断烷基链；被一个或多个-NH-、-C(O)-或-N(低级烷基)-基团间断的 4 至 25 个碳原子的烷基链； 被一个或多个苯基、R²-取代的苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基取代的 4 至 25 个碳原子的间断烷基链；二苯氨基基团；二(R²-取代苯基)氨基基团；二杂芳基氨基基团；或二(R²-取代杂芳基)氨基基团； 或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉硬化。