N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)aniline | 86048-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)aniline
• 英文别名: 3-(phenylamino benzylidene) indole；3-(phenylamino benylidene) indole；N-(indol-3-yl-phenyl-methyl)-aniline；N-(Indol-3-yl-phenyl-methyl)-anilin；N-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 86048-50-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: COITYWZSXKYSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)aniline 生成 2,8-diphenyl-1,2,3,8-tetrahydroindolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Passerini; Bonciani, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-苄叉苯胺 在 苯 作用下， 生成 N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Passerini; Bonciani, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide Triflates Catalyzed Reactions of Imines with Indole in Protic Media
  作者：Wenhua Xie、Karen M. Bloomfield、Yafei Jin、Nicole Y. Dolney、Peng George Wang

  DOI：10.1055/s-1999-2642

  日期：1999.4

  Lanthanide triflates Ln(OTf)3 were found to catalyze the electrophilic substitution reactions of indole with a variety of imines in protic media, affording predominately secondary indolyl amines as well as bisindolyl methanes as by-products.

  发现镧系三氟甲磺酸盐 Ln(OTf)3 能够催化吲哚与多种亚胺在质子化介质中的亲电取代反应，主要得到次级吲哚胺以及双吲哚甲烷作为副产物。
• Triarylmethyl Cation‐Catalyzed Three‐Component Coupling for the Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes
  作者：William J. Patterson、Kelly Lucas、Vanessa A. Jones、Zhenghua Chen、Kevin Bardelski、Melissa Guarino‐Hotz、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1002/ejoc.202100946

  日期：2021.12.28

  cations catalyze the synthesis of unsymmetrical bisindolylmethanes from imines and two different indoles. Optimization of the catalyst by tuning cation stability allows for excellent single addition selectivity. The single addition intermediates can be isolated or used in situ in a high-yielding one-pot two-step reaction to generate unsymmetrical bisindolylmethanes.

  三芳基甲基阳离子催化亚胺和两种不同吲哚合成不对称双吲哚甲烷。通过调整阳离子稳定性优化催化剂可实现出色的单次添加选择性。单独添加中间体可以被分离或使用在 原位以高产一锅两步反应，以产生不对称bisindolylmethanes。
• Dy(OTf)3 in ionic liquid: an efficient catalytic system for reactions of indole with aldehydes/ketones or imines
  作者：Xueling Mi、Sanzhong Luo、Jiaqi He、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.039

  日期：2004.5

  Dy(OTf)3 immobilized in ionic liquids was found to be an efficient catalytic system for the reactions of indole with aldehydes/ketones or imines. Enhanced activity was observed. The use of ionic liquids as the reaction media allows facile separation and recycling of the catalyst.

  发现固定在离子液体中的Dy（OTf）3是吲哚与醛/酮或亚胺反应的有效催化体系。观察到活性增强。离子液体作为反应介质的使用允许催化剂的容易分离和再循环。
• A distinct novel approach for the synthesis of 3-indolyl-methanamines starting from indoles, aldehydes and nitrobenzenes in water
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Narayan Kumar、Avula Satya Kumar、Gandham Satyalakshmi、Digambar Balaji Shinde

  DOI：10.1039/c3ra41131a

  日期：——

  3-Indolyl-methanamines have efficiently been synthesized by the treatment of indoles with aldehydes and nitrobenzenes using indium in aqueous HCl at room temperature. The products are formed in excellent yields (91–98%) within a short period of time (30–45 min). Bisindolyl methanes have not been obtained under the present reaction conditions.

  通过在室温下用铟在盐酸水溶液中用醛和硝基苯处理吲哚，已有效地合成了3-吲哚基-甲胺。在短时间内（30-45分钟），产品形成的产率就很高（91-98％）。在目前的反应条件下还没有获得双吲哚基甲烷。
• Titanocene Lewis Acid Complexes with Diversified N,O-Ligands: Selectivity toward Three-Component Friedel–Crafts Reactions of Indoles
  作者：Ya Wu、Zhiwei Lin、Rongmiao Fang、Yingying Guo、Li Tu、Yikun Yan、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00711

  日期：2022.5.9

  resulted in a half-sandwich complex [CpTiCl(C9H6NO)2] (I), in which the Lewis acidity was enhanced via fine-tuning steric and electronic properties of the Ti (IV) center, facilitating mono aza-Friedel–Crafts reaction of indoles, aldehydes, and aniline; in contrast, when anthranilic acid reacted with the same Ti(IV) precursor, a bis-ligand sandwich complex Cp2Ti[(o-NH2)PhCOO]2 (II) was obtained, in which

  N,O-配体的二茂钛配合物经过合理设计和调整，可用于吲哚、醛和未改性苯胺的选择性三组分氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。Cp 2 TiCl 2和8-羟基喹啉的组合有利于单氮杂-Friedel-Crafts 加合物的合成，而Cp 2 TiCl 2与邻氨基苯甲酸的组合绝大多数形成双吲哚。1 H NMR 滴定实验、质谱、X 射线晶体结构分析和对照实验表明，Cp 2 TiCl 2与 8-羟基喹啉反应生成半夹心络合物 [CpTiCl(C 9 H 6 NO) 2] ( I )，其中通过微调 Ti (IV) 中心的空间和电子特性来增强路易斯酸度，促进吲哚、醛和苯胺的单氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应；相反，当邻氨基苯甲酸与相同的Ti(IV)前驱体反应时，得到双配体夹心络合物Cp 2 Ti[( o -NH 2 )PhCOO] 2 ( II )，其中钛的路易斯酸性和协同作用氨基促进吲哚进一步转化为双吲哚加合物。