2-methyl-4H-pyran-4-one-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 20787-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4H-pyran-4-one-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: (2-methyl-4-oxopyran-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(2-methyl-4-oxopyran-3-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；dianthoside tetra-acetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methyl-4-oxopyran-3-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20787-06-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 456.403
• InChiKey: WDRJBSQMNJKJGH-PKOFMYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4H-pyran-4-one-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的香醇的便捷克级糖基化

  摘要：

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。

  DOI：

  10.1081/car-120019010
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到2-methyl-4H-pyran-4-one-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的酶促活化。

  摘要：

  在锌结合基团 (ZBG) 上具有葡萄糖保护基团的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 在被 β-葡萄糖苷酶裂解后表现出显着增加的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b923302d

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• Convenient Multigram Scale Glycosylations of Scented Alcohols Employing Phase‐Transfer Reactions
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1081/car-120019010

  日期：2003.1.3

  trichloroacetimidate, Fischer–Raske, phase‐transfer methods) of 3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzaldehyde (ethyl vanillin), 3‐hydroxy‐2‐methyl‐4‐pyranone (maltol) and 2,5‐dimethyl‐4‐hydroxy‐3(2H)‐furanone (furaneol®) were evaluated, taking into account yields and ease of preparation (e.g., utilized donor, catalyst, conditions). The best results were achieved employing phase transfer catalysis in a two‐phase solvent mixture

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。
• Verfahren zur Herstellung von Glycosiden
  申请人：H.F. & Ph.F. Reemtsma GmbH

  公开号：EP0997471A2

  公开（公告）日：2000-05-03

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden aus einem O-geschützten Halogenid eines Einfach- oder Mehrfachzuckers, insbesondere α-Acetobromglucose, und einem Enol oder Phenol, insbesondere Vanillin oder Ethylvanillin, bei dem man die Herstellung in einem zweiphasigen Lösungsmittelgemisch in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchführt. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es unter Einsatz preiswerter und physiologisch unbedenklicher Reagentien möglich, Glycoside mit einer Ausbeute von 59 % zu synthetisieren.

  本发明涉及一种由单糖或多糖（尤其是α-乙酰溴葡萄糖）的O-保护卤化物和烯醇或苯酚（尤其是香兰素或乙基香兰素）制备苷类化合物的工艺，其中制备过程是在相转移催化剂存在下在两相溶剂混合物中进行的。采用本发明的工艺，可以使用廉价且对人体无害的试剂合成出产率为 59% 的苷类化合物。
• US8889638B2
  申请人：——

  公开号：US8889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Enzymatic activation of a matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：Jody L. Major Jourden、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b923302d

  日期：——

  Matrix metalloproteinase inhibitors (MMPi) possessing a glucose protecting group on the zinc-binding group (ZBG) show a dramatic increase in inhibitory activity upon cleavage by beta-glucosidase.

  在锌结合基团 (ZBG) 上具有葡萄糖保护基团的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 在被 β-葡萄糖苷酶裂解后表现出显着增加的抑制活性。