4-(4-methoxyphenylamino)-6-methylpyrimidin-2-amine | 93001-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylamino)-6-methylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: N⁴-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-pyrimidine-2,4-diamine；2-Amino-6-methyl-4-<4-methoxy-anilino>-pyrimidin；4-N-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 93001-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• mdl: MFCD15731224
• 分子量: 230.269
• InChiKey: RMCVFLIDMMCSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  468.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯氧基)乙酰氯 、 4-(4-methoxyphenylamino)-6-methylpyrimidin-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以44.43%的产率得到N-(4-((4-methoxyphenyl)amino)-6-methylpyrimidin-2-yl)-2-(m-tolyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估作为新型caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物

  摘要：

  白介素-1β转化酶通过使促炎性细胞因子IL-1β，IL-18和IL-33成熟，从而导致多种炎症和自身免疫性疾病。因此，抑制caspase-1可能为慢性炎性疾病的治疗提供潜在的治疗策略。在这里，我们已经报告了作为潜在caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物（6a-6w）的基于结构的设计，合成和生物学评估。六种化合物6m，6n，6o，6p，6q和6r对IC 5 0表现出明显的酶抑制作用范围为0.022至0.078 µM。这些化合物在亚微摩尔浓度下也显示出优异的细胞效价。此外，分子对接研究提供了对caspase-1抑制特异的有用的结合见解。所有这些结果表明，化合物6m，6n和6o可能是开发新型caspase-1抑制剂作为抗炎药的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxyphenylamino)-6-methylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估作为新型caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物

  摘要：

  白介素-1β转化酶通过使促炎性细胞因子IL-1β，IL-18和IL-33成熟，从而导致多种炎症和自身免疫性疾病。因此，抑制caspase-1可能为慢性炎性疾病的治疗提供潜在的治疗策略。在这里，我们已经报告了作为潜在caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物（6a-6w）的基于结构的设计，合成和生物学评估。六种化合物6m，6n，6o，6p，6q和6r对IC 5 0表现出明显的酶抑制作用范围为0.022至0.078 µM。这些化合物在亚微摩尔浓度下也显示出优异的细胞效价。此外，分子对接研究提供了对caspase-1抑制特异的有用的结合见解。所有这些结果表明，化合物6m，6n和6o可能是开发新型caspase-1抑制剂作为抗炎药的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.019

文献信息

• Reaction of N-aryl-3-oxobutanethioamides with bis(guanidinium) carbonate
  作者：V. N. Britsun、A. N. Borisevich、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1134/s1070428007060188

  日期：2007.6

  Reactions of N-aryl-3-oxobutanethioamides with bis(guanidinium) carbonate lead to the formation of N-aryl-3-guanidinobut-2-enethioamides, 4-arylamino-6-methylpyrimidin-2-amines, guanidinium acetate, and arylamines, depending on the temperature conditions.