(S)-4-(4-methoxyphenoxy)butane-1,2-diol | 169310-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxyphenoxy)butane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-4-(4-methoxyphenoxy)butane-1,2-diol
• CAS: 169310-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: TZDUCFUNYUIJLZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxyphenoxy)butane-1,2-diol 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖实用的途径，用于1个α，25-二羟基维生素D3类似物的A环烯炔合子：1个α，25-二羟基维生素D2和3-甲基-1,25-二羟基维生素D3的A环非对映异构体的合成。

  摘要：

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10204-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-4-(4-methoxyphenoxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖实用的途径，用于1个α，25-二羟基维生素D3类似物的A环烯炔合子：1个α，25-二羟基维生素D2和3-甲基-1,25-二羟基维生素D3的A环非对映异构体的合成。

  摘要：

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10204-9

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of all a-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and its 20-epimer
  作者：Toshie Fujishima、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Mayuko Kurobe、Toshio Okano、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00262-x

  日期：2000.1

  An improved synthesis of the diastereomers of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1) was accomplished utilizing our practical route to the A-ring synthon. We applied this procedure to synthesize for the first time all possible A-ring diastereomers of 20-epi-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (2). Ten-step conversion of 1-(4-methoxyphenoxy)but-3-ene (6), including enantiomeric introduction of the C-3 hydroxyl

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素
• EP4 receptor agonist, compositions and methods thereof
  申请人：——

  公开号：US20040198701A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  这项发明涉及到前列腺素E2受体EP4亚型的强效选择性激动剂，以及它们在治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病中的使用或配方。此发明还涉及将本发明的化合物用于介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• EP4 Receptor Agonist, Compositions and Methods Thereof
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20110237511A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及到前列腺素E2受体EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高有关的疾病中的应用或制剂。本发明还涉及到将本发明的化合物用于介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• EP4 receptor agonist, compositions and methods thereof
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US07053085B2

  公开（公告）日：2006-05-30

  This invention relates to potent selective agonists of the EP4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及到前列腺素E2受体EP4亚型的有效选择性激动剂，它们的使用或制剂用于治疗青光眼和其他与患者眼内压升高有关的疾病。本发明进一步涉及到利用本发明的化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• The application of a mechanistic model leads to the extension of the Sharpless asymmetric dihydroxylation to allylic 4-methoxybenzoates and conformationally related amine and homoallylic alcohol derivatives.
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Mark C. Noe

  DOI：10.1021/ja00149a003

  日期：1995.11

  The scope and utility of the Sharpless asymmetric dihydroxylation has been expanded to include the use of allylic 4-methoxybenzoates as precursors of a wide variety of substituted chiral glycerol derivatives. The allylic 4-methoxybenzoyl group was found to be superior to other allylic alcohol protecting groups with respect to both yield and enantiomeric purity of the product. For example, asymmetric dihydroxylation of allyl 4-methoxybenzoate (6a) using the (DHQD)(2)PYDZ . OsO4 (1 . OsO4) catalyst system affords (S)-3-(4-methoxybenzoyloxy)-1,2-propanediol (7a) in >99% yield and 98% ee. The 4-methoxybenzoates of a variety of other allylic alcohols also serve as excellent substrates, in contrast to the parent alcohols themselves. The efficient asymmetric dihydroxylation of homoallylic 4-methoxyphenyl ethers (12a and 15), allyl 9-fluorenimine (18b), bis(homoallyl) 4-methoxybenzoate (14) and other structurally related substrates is also described. This methodology was developed under mechanistic guidance from the transition state model advanced earlier by us for the bis-cinchona alkaloid catalyzed asymmetric dihydroxylation reaction. The 4-methoxybenzoyl group functions not only to selectively protect one of the hydroxy groups of the product triol for subsequent synthetic manipulation but also to provide an extended binding group that participates in hydrophobic and aryl-aryl interactions with the U-shaped binding pocket of the (DHQD)(2)PYDZ . OsO4 catalyst (1 . OsO4), thereby enhancing enantioselectivity.