2-chloro-7-ethyl-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)purine | 916976-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-7-ethyl-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)purine
• 英文别名: 7H-Purine, 2-chloro-6-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-7-ethyl-；2-chloro-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)-7-ethylpurine
• CAS: 916976-70-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₆
• 分子量: 400.87
• InChiKey: XJWMGLZRODABAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)purine 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-7-ethyl-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)purine 、 2-chloro-9-ethyl-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-（杂芳基）嘌呤的区域特异性N9烷基化：N7被最接近的杂芳基C-H 1屏蔽

  摘要：

  嘌呤烷基化一直困扰着N9（通常需要），N7和其他区域异构体的混合物的形成。我们已经开发了合成6-（偶氮基）嘌呤衍生物的方法，这些衍生物的X射线晶体结构显示了所连接的吡咯-嘌呤环的基本共面构象。这样的环取向将吡咯的CHH定位在嘌呤的N7上方，这导致对N7的保护免受烷基化剂的影响。在DMF中用氢化钠处理6-（2-丁基咪唑-1-基）-2-氯嘌呤（9），然后加入碘乙烷，导致仅形成6-（2-丁基咪唑-1-基）-2-氯-9-乙基嘌呤（10），而2-氯-6-（4,5-二苯基咪唑-1-基）嘌呤的相同处理（11）则产生区域异构混合物12/ 13（N9 / N7，〜5：1）。链接的咪唑和嘌呤环在共面9（丁基侧链从嘌呤环延伸远离和C-H是在N7），但被旋转~57°在11，并且在更笨重唑取代11没有防止形成N7的较小的区域异构体13。现在可以容易地获得各种区域异构纯的9-烷基嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo061759h