1-Brom-4-acetoxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren | 56384-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Brom-4-acetoxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren
• 英文别名: [(1-bromo-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-ylidene)amino] acetate
• CAS: 56384-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: YHZZXTNLGYSCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-4-acetoxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren 在 tetramethylammonium dimethyl phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 菲-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  制备芳族O-酰基-羟胺的尝试-Ⅰ：四甲基二甲基磷酸铵使1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲脱卤化氢

  摘要：

  1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲被二甲基磷酸四甲铵脱氢卤化，得到产物混合物。确定了其中的十个，合计占总产量的70％。所提出的反应机理涉及相应的O-乙酰基羟胺15作为中间体。尝试通过与醌对氧代1,2,3,3,4-四氢萘和氧代1,2,3,4-的相应的肟基衍生物进行醌氢化来制备芳族羟胺的O-酯或O-醚四氢菲均未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80072-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-on-(O-acetyl oxime ) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-Brom-4-acetoxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  制备芳族O-酰基-羟胺的尝试-Ⅰ：四甲基二甲基磷酸铵使1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲脱卤化氢

  摘要：

  1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲被二甲基磷酸四甲铵脱氢卤化，得到产物混合物。确定了其中的十个，合计占总产量的70％。所提出的反应机理涉及相应的O-乙酰基羟胺15作为中间体。尝试通过与醌对氧代1,2,3,3,4-四氢萘和氧代1,2,3,4-的相应的肟基衍生物进行醌氢化来制备芳族羟胺的O-酯或O-醚四氢菲均未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80072-x

文献信息

• Attempts to prepare aromatic O-acyl-hydroxylamines—II
  作者：T.R. Juneja、H. Dannenberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80073-1

  日期：1975.1

  be concluded that 17 has the following properties under the basic conditions of the reaction. (a) It may rearrange to hydroxamic acid (which gives further products). (b) It may behave as an acetylating agent. (c) Possibly it may generate a nitrenium ion. A further indication that the nitrenium ion is involved, comes from the dehydrobromination reaction when performed in the presence of α-naphthol, α-naphthylamine

  1，8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲的脱卤化氢作用得到产物混合物。确定了其中的13种，它们合计占总产量的80％。大多数被认为是通过不稳定的O-乙酰羟胺形成的（17）；从中可以得出结论17在反应的基本条件下具有以下性质。（a）可以重新排列为异羟肟酸（产生更多的产物）。（b）它可以充当乙酰化剂。（c）可能会产生a离子。当在α-萘酚，α-萘胺，4-羟基二苯胺和苯的存在下进行脱氢溴化反应，则进一步表明存在亚硝酸根离子。特别注意the离子的脱氢性能。
• Attempts to prepare aromatic O-acyl-hydroxylamines—I
  作者：T.R. Juneja、H. Dannenberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80072-x

  日期：1975.1

  products. Ten of these were identified and together account for 70% of the total yield. The proposed reaction mechanism implicates the corresponding O-acetyl-hydroxylamine 15 as an intermediate. Attempts to prepare O-esters or O-ethers of aromatic hydroxylamines by dehydrogenation, with quinones, of the corresponding oximino-derivatives of oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene

  1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲被二甲基磷酸四甲铵脱氢卤化，得到产物混合物。确定了其中的十个，合计占总产量的70％。所提出的反应机理涉及相应的O-乙酰基羟胺15作为中间体。尝试通过与醌对氧代1,2,3,3,4-四氢萘和氧代1,2,3,4-的相应的肟基衍生物进行醌氢化来制备芳族羟胺的O-酯或O-醚四氢菲均未成功。