2-Bromo-1-tetradecene | 124573-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Bromo-1-tetradecene
• 英文别名: 2-bromotetradec-1-ene
• CAS: 124573-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₇Br
• 分子量: 275.272
• InChiKey: ZGHJASFANHZLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴萘 、 2-Bromo-1-tetradecene 在 dichloro(P,P,P',P'-tetramethylethane-1,2-diphosphane)nickel(II) magnesium 作用下， 生成 2,6-Bis(1-dodecylethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Some (1-Alkylethenyl)arenes and Bis(1-alkylethenyl)arenes

  摘要：

  这些标题化合物可以通过1-烷基乙烯基溴镁与溴代或二溴代芳烃的反应，以良好的产率和高的异构体纯度 (98 + %) 制备。此外，还描述了2,6-二溴萘的改进合成和4,9-二溴芘的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27251
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 copper(l) iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四甲基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-Bromo-1-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  一般铜催化的乙烯基卤素交换反应

  摘要：

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00678

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• BLATTER, KARSTEN;SCHLUTER, ARNULF-DIETER, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 356-359
  作者：BLATTER, KARSTEN、SCHLUTER, ARNULF-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• A Convenient Synthesis of Some (1-Alkylethenyl)arenes and Bis(1-alkylethenyl)arenes
  作者：Karsten Blatter、Arnulf-Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-1989-27251

  日期：——

  The title compounds may be prepared in good yields and high isomeric purities (98 + %) by reaction of 1-alkylethenylmagnesium bromides with bromo- or dibromoarenes, respectively. An improved synthesis of 2,6-dibromonaphthalene and the synthesis of 4,9-dibromopyrene are also described.

  这些标题化合物可以通过1-烷基乙烯基溴镁与溴代或二溴代芳烃的反应，以良好的产率和高的异构体纯度 (98 + %) 制备。此外，还描述了2,6-二溴萘的改进合成和4,9-二溴芘的合成。