(3S,5S,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one | 671798-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,5S,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 671798-86-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UCLPWTMNANKMRT-SLEUVZQESA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one 在 正丁基锂 、 LiDBB 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-{(2S,3S,6R,8R,9S,11S)-8-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16−C35 Fragment of Integramycin Using Olefin Hydroesterification as a Linchpin Reaction

  摘要：

  The spiroketal unit of the HIV-integrase inhibitor integramycin has been prepared in an efficient and convergent manner. Key steps in this sequence include the use of ruthenium-mediated hydroesterification reactions of homoallylic alcohols and silyl ethers, and a C,O-dianionic addition into a lactone provides the spiroketal while minimizing protecting group manipulations.

  DOI：

  10.1021/ol036339i
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 十二羰基三钌 、 三氯一茂钛 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 (4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇) 、 臭氧 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (3S,5S,6R)-6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16−C35 Fragment of Integramycin Using Olefin Hydroesterification as a Linchpin Reaction

  摘要：

  The spiroketal unit of the HIV-integrase inhibitor integramycin has been prepared in an efficient and convergent manner. Key steps in this sequence include the use of ruthenium-mediated hydroesterification reactions of homoallylic alcohols and silyl ethers, and a C,O-dianionic addition into a lactone provides the spiroketal while minimizing protecting group manipulations.

  DOI：

  10.1021/ol036339i