2,6,2',6'-Tetraaminobiphenyl | 51640-64-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,2',6'-Tetraaminobiphenyl
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetraaminobiphenyl；2,2',6,6'-Tetraminobiphenyl；2-(2,6-diaminophenyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 51640-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: RDUDUBCQBNLONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  444.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,2',6'-Tetraaminobiphenyl 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以1.77 g的产率得到2,2',6,6'-tetraamino-3,3',5,5'-tetrabromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline behavior of tetraaryl derivatives of benzo[c]cinnoline, tetraazapyrene, phenanthrene, and pyrene: the effect of heteroatom and substitution pattern on phase stability

  摘要：

  一系列密切相关的四取代苯并[c]吡咯啉（1）、四烯氮（2）、菲（3）和芘（4）衍生物的介质性质通过热学、光学、光谱及粉末XRD分析进行了研究。只有三种3,4-二辛氧基苯衍生物表现出了介质特性。将N替换为CH（3→1和4→2对）以及核心元素尺寸的增加（1→2和3→4对）显著提高了相位稳定性。研究结果及观察到的趋势通过对构象特性的分析进行了合理化，包括平面化能量的计算，以及脂肪链密度和填充分数的建模。分子轨道计算显示，四氮衍生物2c显著缺电子，适合用于电子导电材料。

  DOI：

  10.1039/b615545f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 130.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2,6,2',6'-Tetraaminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline behavior of tetraaryl derivatives of benzo[c]cinnoline, tetraazapyrene, phenanthrene, and pyrene: the effect of heteroatom and substitution pattern on phase stability

  摘要：

  一系列密切相关的四取代苯并[c]吡咯啉（1）、四烯氮（2）、菲（3）和芘（4）衍生物的介质性质通过热学、光学、光谱及粉末XRD分析进行了研究。只有三种3,4-二辛氧基苯衍生物表现出了介质特性。将N替换为CH（3→1和4→2对）以及核心元素尺寸的增加（1→2和3→4对）显著提高了相位稳定性。研究结果及观察到的趋势通过对构象特性的分析进行了合理化，包括平面化能量的计算，以及脂肪链密度和填充分数的建模。分子轨道计算显示，四氮衍生物2c显著缺电子，适合用于电子导电材料。

  DOI：

  10.1039/b615545f

文献信息

• 2, 2', 6, 6'- TETRASUBSTITUTED AMINOPHOSPHINE LIGAND AND ITS SYNTHESIS METHOD
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20100217040A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a 2,2′,6,6′-tetrasubstituted aminophosphine ligand and its synthesis method. The structure of the ligand is shown as below. Its synthesis method comprises: Step (1) coupling 2,6-dinitrochlorobenzene as the starting material to obtain 2,2′,6,6′-tetranitrobiphenyl; Step (2): hydrogenating the 2,2′,6,6′-tetranitrobiphenyl with Pd/C to obtain 2,2′,6,6′-tetraminobiphenyl; Step (3): reacting the 2,2′,6,6′-tetraminobiphenyl with a phosphine halide to obtain the 2,2′,6,6′-tetrasubstituted aminophosphine ligand. The ligand of the present invention is an achiral compound, and its preparation method is simple. The ligand can be converted to a chiral bimetallic catalyst with single configuration eventually through introduction of external chirality. Moreover, the ligand can be used in various asymmetric reaction catalyzed by metals with high reactivity and stereoselectivity.

  本发明涉及一种2,2′,6,6′-四取代氨基膦配体及其合成方法。该配体的结构如下所示。其合成方法包括：步骤（1）将2,6-二硝基氯苯作为起始原料偶联以获得2,2′,6,6′-四硝基联苯；步骤（2）：用Pd/C对2,2′,6,6′-四硝基联苯进行氢化以获得2,2′,6,6′-四胺基联苯；步骤（3）：将2,2′,6,6′-四胺基联苯与膦卤反应以获得2,2′,6,6′-四取代氨基膦配体。本发明的配体是一种不对映体化合物，其制备方法简单。该配体最终可以通过引入外部手性转化为具有单一构型的手性双金属催化剂。此外，该配体可用于由具有高反应性和立体选择性的金属催化的各种不对称反应中。
• 2,2′,6,6′-tetrasubstituted aminophosphine ligand and its synthesis method
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US08729303B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  The present invention relates to a 2,2′,6,6′-tetrasubstituted aminophosphine ligand and its synthesis method. The structure of the ligand is shown as below. Its synthesis method comprises: Step (1) coupling 2,6-dinitrochlorobenzene as the starting material to obtain 2,2′,6,6′-tetranitrobiphenyl; Step (2): hydrogenating the 2,2′,6,6′-tetranitrobiphenyl with Pd/C to obtain 2,2′,6,6′-tetraminobiphenyl; Step (3): reacting the 2,2′,6,6′-tetraminobiphenyl with a phosphine halide to obtain the 2,2′,6,6′-tetrasubstituted aminophosphine ligand. The ligand of the present invention is an achiral compound, and its preparation method is simple. The ligand can be converted to a chiral bimetallic catalyst with single configuration eventually through introduction of external chirality. Moreover, the ligand can be used in various asymmetric reaction catalyzed by metals with high reactivity and stereoselectivity.

  本发明涉及一种2,2′,6,6′-四取代氨基膦配体及其合成方法。该配体的结构如下所示。其合成方法包括：步骤（1）以2,6-二硝基氯苯为起始材料偶联得到2,2′,6,6′-四硝基联苯；步骤（2）用Pd/C将2,2′,6,6′-四硝基联苯加氢得到2,2′,6,6′-四氨基联苯；步骤（3）将2,2′,6,6′-四氨基联苯与膦卤反应得到2,2′,6,6′-四取代氨基膦配体。本发明的配体是一个非手性化合物，其制备方法简单。通过引入外部手性，该配体最终可以转化为具有单一构型的手性双金属催化剂。此外，该配体可用于由高反应性和立体选择性金属催化的各种不对称反应。
• Braithwaite et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4073,4076
  作者：Braithwaite et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dieteren,H.M.L.; Koningsberger,C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1963, vol. 82, p. 5 - 16
  作者：Dieteren,H.M.L.、Koningsberger,C.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter; Schwarz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1349
  作者：Stetter、Schwarz

  DOI：——

  日期：——