5-methyl-5H-dibenzazepine | 106569-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 7-methyl-7H-benzo[d][2]benzazepine；5-methyl-5H-benzo[d][2]benzazepine
• CAS: 106569-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HSDWRTDGXQXUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5H-dibenzazepine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以127 mg的产率得到rac-5-methyl-5H-dibenzo[c,e]azepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体富集地苯并[c，e]氮宾的生物催化途径。

  摘要：

  苯并[c，e] a庚因的生物催化逆合成分析强调了使用亚胺还原酶（IRED）和ω-转氨酶（ω-TA）生物催化剂来建立这些分子的关键立体中心。鉴定了几种对映体互补的IRED，以合成（R）-和（S）-5-甲基-6,7-二氢-5 H通过还原母体亚胺，具有极好的对映选择性的-dibenz [c，e] azepine。晶体学证据表明，IREDs可能能够结合亚胺底物的一个构象异构体，从而在还原后直接生成主要产物的构象异构体。ω-TA生物催化剂也已成功用于生产对映体纯的1-（2-溴苯基）乙-1-胺，从而为将手性安装到苯并[c，e] a庚烷骨架中提供了一条正交途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201708453
• 作为产物：
  描述：

  二苯基-2,2-二甲醛 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-methyl-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and chemistry of some dibenz[c,e]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a010

文献信息

• WEITZBERG MOSHE; ABU-SHAKRA ELIAS; AZEB ABDULLATIF; AIZENSHTAT ZEEV; BLUM+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 529-536
  作者：WEITZBERG MOSHE、 ABU-SHAKRA ELIAS、 AZEB ABDULLATIF、 AIZENSHTAT ZEEV、 BLUM+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and chemistry of some dibenz[c,e]azepines
  作者：Moshe Weitzberg、Elias Abu-Shakra、Abdullatif Azeb、Zeev Aizenshtat、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo00380a010

  日期：1987.2
• Biocatalytic Routes to Enantiomerically Enriched Dibenz[<i>c</i> ,<i>e</i> ]azepines
  作者：Scott P. France、Godwin A. Aleku、Mahima Sharma、Juan Mangas-Sanchez、Roger M. Howard、Jeremy Steflik、Rajesh Kumar、Ralph W. Adams、Iustina Slabu、Robert Crook、Gideon Grogan、Timothy W. Wallace、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201708453

  日期：2017.12.4

  dibenz[c,e]azepines has highlighted the use of imine reductase (IRED) and ω‐transaminase (ω‐TA) biocatalysts to establish the key stereocentres of these molecules. Several enantiocomplementary IREDs were identified for the synthesis of (R)‐ and (S)‐5‐methyl‐6,7‐dihydro‐5H‐dibenz[c,e]azepine with excellent enantioselectivity, by reduction of the parent imines. Crystallographic evidence suggests that IREDs

  苯并[c，e] a庚因的生物催化逆合成分析强调了使用亚胺还原酶（IRED）和ω-转氨酶（ω-TA）生物催化剂来建立这些分子的关键立体中心。鉴定了几种对映体互补的IRED，以合成（R）-和（S）-5-甲基-6,7-二氢-5 H通过还原母体亚胺，具有极好的对映选择性的-dibenz [c，e] azepine。晶体学证据表明，IREDs可能能够结合亚胺底物的一个构象异构体，从而在还原后直接生成主要产物的构象异构体。ω-TA生物催化剂也已成功用于生产对映体纯的1-（2-溴苯基）乙-1-胺，从而为将手性安装到苯并[c，e] a庚烷骨架中提供了一条正交途径。