3-Propyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline | 959061-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Propyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline
• 英文别名: 8-methyl-2-propyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 959061-73-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• mdl: MFCD20763538
• 分子量: 228.337
• InChiKey: XFFICVJZUIDTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Propyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline 、 1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propen-1-one 在 对苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-3-(8-methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted tetrahydro-γ-carbolins bearing bis(dimethylamino)phenothiazine moiety

  摘要：

  开发了一种通过CsF催化的γ-喹啉与1-[3,7-双（维生素）氨基]苯噻嗪-10-基丙烯酮反应，来修饰生物活性N取代的四氢-γ-喹啉的方法。合成化合物对神经元NMDA受体的影响通过放射性配体结合实验进行了检验。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0925-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-叠氮-5-甲基苯基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 水合三氯化钌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Propyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline 、 2-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-8-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with the fluorine-containing heterocycles 9. γ-Carbolines modified by the 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigor’ev、V. L. Zamoiskii、A. V. Gabrel’yan、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-013-0079-0

  日期：2013.2

  γ-Carbolines can act as nucleophiles efficiently replacing the fluorine atom in 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of KOH. Radioligand binding method was used to study the influence of the synthesized N-modified carbolines on the neuronal NMDA-receptors.

  γ-碳醇可以作为亲核物，在 KOH 存在下有效地取代 3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶中的氟原子。利用放射性配体结合法研究了合成的 N-修饰碳环对神经元 NMDA 受体的影响。
• Ruthenium-Catalyzed γ-Carbolinium Ion Formation from Aryl Azides; Synthesis of Dimebolin
  作者：Huijun Dong、Regina T. Latka、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol2008268

  日期：2011.5.20

  A range of γ-carbolines were produced stereoselectively from ruthenium(III)-catalyzed reactions of 3-pyridyl substituted aryl azides. Other catalysts and conditions were neither as selective nor as high-yielding. This method was used to synthesize dimebolin in a concise and efficient manner.

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。
• Synthesis and biological activity of N-substituted tetrahydro-γ-carbolins bearing bis(dimethylamino)phenothiazine moiety
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigoriev、A. V. Gabrel´yan、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-015-0925-3

  日期：2015.3

  An approach for modification of biologically active N-substituted tetrahydro-γ-carbolines with bis(dimethylamino)phenothiazine moiety via the CsF-catalyzed reaction of γ-carbolines with 1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propenone was developed. Effects of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors were examined by radioligand binding assay.

  开发了一种通过CsF催化的γ-喹啉与1-[3,7-双（维生素）氨基]苯噻嗪-10-基丙烯酮反应，来修饰生物活性N取代的四氢-γ-喹啉的方法。合成化合物对神经元NMDA受体的影响通过放射性配体结合实验进行了检验。