Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate | 31862-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 31862-73-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01119882
• 分子量: 187.239
• InChiKey: ONTZRVAXSJLSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl-γ-tert.-Butylaminobutyrat 、 4-tert.Butylamino-butanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis ofN-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27777
• 作为产物：
  描述：

  4-[(Z)-tert-Butylimino]-4-methoxy-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与α，β-不饱和羰基和腈化合物的反应

  摘要：

  本文报道了异氰酸酯与α，β-不饱和羰基和腈化合物以及乙炔单羧酸酯的新反应。异氰化物与α，β-不饱和化合物反应生成两种类型的产物（1和2）。当反应在甲醇中进行时形成产物2。在叔丁醇中，仅生成1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92394-4

文献信息

• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。
• Anionic hetero(3,3)rearrangements. N,O-diacylhydroxylamines to succinic acid derivatives.
  作者：Takuya UCHIDA、Yasuyuki ENDO、Shoji HIZATATE、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.419

  日期：——

  N, O-Diacylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford 2, 3-disubstituted succinic acid derivatives. The rearrangement can be rationalized in terms of [3, 3]sigmatropic shifts of ester-amide dienolated N, O-diacylhydroxylamines.

  N，O-二乙酰羟胺在碱性条件下重排，生成 2，3-二取代琥珀酸衍生物。这种重排可以通过酯-酰胺二元醇化的 N，O-二酰羟胺的[3，3]西格玛移位得到合理解释。