1-Trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl methanesulfonate | 134827-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 134827-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃SSi
• 分子量: 246.403
• InChiKey: LODHCFALSNOZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl methanesulfonate 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-iodohex-5-en-1-ynyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902

文献信息

• Regioselectivity Control by a Ligand Switch in the Coupling Reaction Involving Allenic/Propargylic Palladium Species
  作者：Shengming Ma、Guangwei Wang

  DOI：10.1002/anie.200351522

  日期：2003.9.15
• Synthetic studies towards bruceantin. Part 1. Establishment of the carbon network
  作者：Sultan Darvesh、Andrew S Grant、David I MaGee、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v91-902

  日期：1991.4.1

  In a synthetic approach to the biologically active quassinoid bruceantin 1, intermediate 47 was prepared, which contains all required C-atoms, rings A and B, and four of the 10 chiral centers of bruceantin. The possibilities for a convergent strategy were explored, in which a 5-carbon unit would be joined to a 15-carbon unit by three bonds. After the study of various alkylations and Michael additions

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。