(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxybutyl 4-methyl-1-benzenesulfonate | 944335-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxybutyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 944335-23-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅S
• 分子量: 426.533
• InChiKey: PCAWOEXPXLQWOB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxybutyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)‐(−)‐Rhododendrol, the Aglycone of the Hepatoprotective Agent Rhododendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701265614
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[4-(benzyloxy)phenyl]butanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxybutyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)‐(−)‐Rhododendrol, the Aglycone of the Hepatoprotective Agent Rhododendrin
  作者：Gowravaram Sabitha、B. Thirupathaiah、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701265614

  日期：2007.5.1
• Stereoselective Total Synthesis of Phenolic Nonadecanediol
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Dasireddi Chandra Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300221

  日期：2014.5

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for synthesis of 1‐(4‐hydroxyphenyl)nonadecane‐3,5‐diol (1). The two stereogenic centers were generated by employing proline asymmetric α‐hydroxylation (MacMillan α‐hydroxylation), Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and, finally, Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。