(7R,8S)-7,8epoxy-2-methyloctadecane-4-yne | 1356192-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (7R,8S)-7,8epoxy-2-methyloctadecane-4-yne
• 英文别名: (2S,3R)-2-decyl-3-(5-methylhex-2-ynyl)oxirane
• CAS: 1356192-77-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: FWMABQQPWJQTOU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-7,8epoxy-2-methyloctadecane-4-yne 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  不对称两种对映异构体的不对称合成

  摘要：

  从炔丙醇（12）开始，并基于Zhou修饰的Sharpless不对称环氧化反应，合成了吉普赛蛾的性信息素，disparlure（+）- 8及其对映异构体（-）- 8，每个过程分六个步骤进行，与29％的总产率（+） - 8和27％（ - ） - 8（ee值> 98％）。顺序耦合策略的使用使该方法具有灵活性，适用于其他顺式-环氧信息素的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100482
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-epoxytridecan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7R,8S)-7,8epoxy-2-methyloctadecane-4-yne
  参考文献：
  名称：

  不对称两种对映异构体的不对称合成

  摘要：

  从炔丙醇（12）开始，并基于Zhou修饰的Sharpless不对称环氧化反应，合成了吉普赛蛾的性信息素，disparlure（+）- 8及其对映异构体（-）- 8，每个过程分六个步骤进行，与29％的总产率（+） - 8和27％（ - ） - 8（ee值> 98％）。顺序耦合策略的使用使该方法具有灵活性，适用于其他顺式-环氧信息素的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100482

文献信息

• 一种舞毒蛾性信息素的合成方法
  申请人：菏泽学院

  公开号：CN111303080A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种舞毒蛾性信息素的高效合成方法。本发明所述舞毒蛾性信息素的合成方法，在现有合成方法的基础上，通过在其中的不对称环氧化步骤中，添加硅胶固载离子液体作为催化剂，有效促进了Sharpless反应的进行，将该步骤的产物合成率由60％提高到85％，进一步使得整个反应过程的合成率大幅提升，有效提高了舞毒蛾性信息素的合成效率。
• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Disparlure
  作者：Zhigang Wang、Jianfeng Zheng、Peiqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201100482

  日期：2012.1

  Starting from propargyl alcohol (12), and on the basis of Zhou's modified Sharpless asymmetric epoxidation, the sex pheromone of the Gypsy moth, disparlure (+)‐8 and its enantiomer (−)‐8 have been synthesized, each in six steps, with overall yields of 29% for (+)‐8 and 27% for (−)‐8 (ee>98%). The use of the sequential coupling tactic renders the method flexible, which is applicable to the synthesis of other

  从炔丙醇（12）开始，并基于Zhou修饰的Sharpless不对称环氧化反应，合成了吉普赛蛾的性信息素，disparlure（+）- 8及其对映异构体（-）- 8，每个过程分六个步骤进行，与29％的总产率（+） - 8和27％（ - ） - 8（ee值> 98％）。顺序耦合策略的使用使该方法具有灵活性，适用于其他顺式-环氧信息素的合成。