Butyl 4-chloro-1-(2-chloro-2-phenylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 871038-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: Butyl 4-chloro-1-(2-chloro-2-phenylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 871038-14-1
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 392.285
• InChiKey: NQSLMTGFDRZZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 4-chloro-1-(2-chloro-2-phenylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 、 四氢吡咯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到butyl 1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]吡啶的合成和3D QSAR：A1腺苷受体的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了许多4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶5-羧酸酯（2-8），并对其在牛皮膜中对A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合亲和力进行了评估。 ，以及它们对人类A1AR（hA1AR）的亲和力。一些新化合物的特征是对A1受体亚型具有高亲和力和选择性，与先前文献中报道的其他吡唑并吡啶相比，显示出显着改善。特别地，它们都在4位带有对甲氧基苯基乙基氨基侧链的甲酯2h以及异丙酯5h分别具有6nM和7nM的Ki值。为使新型化合物的结构与亲和力之间的关系合理化，

  DOI：

  10.1021/jm050407k
• 作为产物：
  描述：

  butyl 1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到Butyl 4-chloro-1-(2-chloro-2-phenylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]吡啶的合成和3D QSAR：A1腺苷受体的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了许多4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶5-羧酸酯（2-8），并对其在牛皮膜中对A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合亲和力进行了评估。 ，以及它们对人类A1AR（hA1AR）的亲和力。一些新化合物的特征是对A1受体亚型具有高亲和力和选择性，与先前文献中报道的其他吡唑并吡啶相比，显示出显着改善。特别地，它们都在4位带有对甲氧基苯基乙基氨基侧链的甲酯2h以及异丙酯5h分别具有6nM和7nM的Ki值。为使新型化合物的结构与亲和力之间的关系合理化，

  DOI：

  10.1021/jm050407k

文献信息

• Synthesis and 3D QSAR of New Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines:  Potent and Selective Inhibitors of A₁ Adenosine Receptors
  作者：Fabrizio Manetti、Silvia Schenone、Francesco Bondavalli、Chiara Brullo、Olga Bruno、Angelo Ranise、Luisa Mosti、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini、Adriano Martinelli、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm050407k

  日期：2005.11.1

  A number of 4-aminopyrazolo[3,4-b]pyridines 5-carboxylic acid esters (2-8) were synthesized and evaluated for their binding affinity at the A1, A2A, and A3 adenosine receptors (AR), in bovine cortical membranes, as well as for their affinity toward human A1AR (hA1AR). Some of the new compounds were characterized by a high affinity and selectivity toward the A1 receptor subtype, showing a significant

  合成了许多4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶5-羧酸酯（2-8），并对其在牛皮膜中对A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合亲和力进行了评估。 ，以及它们对人类A1AR（hA1AR）的亲和力。一些新化合物的特征是对A1受体亚型具有高亲和力和选择性，与先前文献中报道的其他吡唑并吡啶相比，显示出显着改善。特别地，它们都在4位带有对甲氧基苯基乙基氨基侧链的甲酯2h以及异丙酯5h分别具有6nM和7nM的Ki值。为使新型化合物的结构与亲和力之间的关系合理化，