1,4-bis(trimethylsilyl)indole | 83188-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)indole
• 英文别名: 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1H-indole；trimethyl-(1-trimethylsilylindol-4-yl)silane
• CAS: 83188-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi₂
• 分子量: 261.514
• InChiKey: YHNLXIZTRTWMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)indole 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 3-<1-(trifluoroacetyl)-4-(trimethylsilyl)indol-3-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a016
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 lithium 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,4-bis(trimethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a016

文献信息

• Multinuclear NMR study of compounds resulting from the silylation of indole; evidence for a 4,5-disilylation
  作者：Claude Biran、Michel Fourtinon、Blaise Efendene、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80473-x

  日期：1988.4

  Complete assignments of the 1H, 13C and 29Si NMR data of 1-, 4- and 5-trimehylsilyl-, 1,4- and 1,5-bis(trimethylsilyl)- and 1,4,5-tris(trimethylsilyl)-indoles allowed unambiguous confirmation of the structures proposed for these products. For the trisilated derivative it was found that silylation had occurred at the 1,4,5 and not at the 1,4,7 positions as previously suggested.

  1-，4-和5-三甲基甲硅烷基-，1,4-和1,5-双（三甲基甲硅烷基）-和1,4,5-三（三甲基甲硅烷基）的1 H，13 C和29 Si NMR数据的完整分配）吲哚允许对这些产品的结构进行明确确认。对于三甲硅烷基化衍生物，发现甲硅烷基化发生在1,4,5处，而不是如先前所建议的1,4,7处。
• The direct C-4 substitution of indole; an X-ray crystal structure analysis of 4-(trimethylsilyl)indole
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Dauzonee、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39820000636

  日期：——

  Indole was converted into the 1,4-diacetyl and 1-acetyl-4-(3-chloropropanoyl) derivatives by direct C-4 electrophilic substitution via 4-(trimethylsilyl)indole (3c); the structure of (3c) was confirmed by a single crystal X-ray analysis.

  通过经由4-（三甲基甲硅烷基）吲哚（3c）的直接C-4亲电取代，将吲哚转化为1,4-二乙酰基和1-乙酰基-4-（3-氯丙酰基）衍生物。（3c）的结构通过单晶X射线分析确认。
• BARRETT, A. G. M.;DAUZONNE, D.;ONEIL, I. A.;RENAUD, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4409-4415
  作者：BARRETT, A. G. M.、DAUZONNE, D.、ONEIL, I. A.、RENAUD, A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole
  作者：Daniel Dauzonne、Ian A. O'Neil、Alain Renaud

  DOI：10.1021/jo00197a016

  日期：1984.11