3-(3-溴苯基)-1-苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮 | 1030387-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-1-苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-3-(3-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-anilino-3-(3-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1030387-96-2
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• 分子量: 380.284
• InChiKey: YLRAYYKWWXWCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯胺 、 苯乙酮 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(3-溴苯基)-1-苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基溴化锍催化的三组分曼尼希型反应

  摘要：

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700643

文献信息

• Synthesis of β-Amino Ketones using graphene oxide: a benign carbonaceous acid catalyst for Mannich reaction
  作者：Nagappan Saravana Ganesan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1007/s11164-020-04324-3

  日期：2021.3

  preparable graphene oxide (GO) is used as a straightforward carbocatalyst for the synthesis of β -amino ketones via a 3-component Mannich reaction under mild condition. The native GO is acting as a carbonaceous solid Brønsted acid catalyst without any special functionalization, yielding a spectrum of β -amino ketones under metal-free conditions. The present catalytic method offers a benign and simple procedure

  摘要 简单且易于制备的氧化石墨烯 (GO) 被用作直接的碳催化剂，用于在温和条件下通过 3 组分曼尼希反应合成 β-氨基酮。天然 GO 充当碳质固体布朗斯台德酸催化剂，无需任何特殊功能化，在无金属条件下产生一系列 β-氨基酮。本催化方法提供了一种良性且简单的程序，没有任何危险的后处理，并且色谱纯化导致β-氨基酮的高产率。该催化剂在连续 6 次催化循环中表现出良好的可持续性，而其活性没有任何显着损失。通过FT-IR、PXRD、SEM和TEM等分析技术证明了回收催化剂的稳定性。这种温和的固体酸催化剂提供了一种替代且可持续的方法，可以在更环保的条件下获得合成必需的 β-氨基酮。图形概要
• Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) as an efficient and reusable nanocatalyst for synthesis of β-amino ketones through one-pot three-component Mannich reactions
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Mohammad Nejati-Shendi、Esmaiel Eidi、Qazale Taheri

  DOI：10.1039/c6ra02454h

  日期：——

  Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) proved efficient and reusable in the catalytic synthesis of β-amino ketones, through three-component Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes and aromatic amines under solvent-free conditions. Simple reaction conditions coupled with simple work-ups, makes this methodology a superior option for the synthesis of such β-amino ketones.

  在无溶剂条件下，通过酮，芳族醛和芳族胺的三组分曼尼希反应，介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）在催化合成β-氨基酮中被证明是有效且可重复使用的。简单的反应条件加上简单的后处理，使得该方法成为合成此类β-氨基酮的绝佳选择。
• Green synthesis of aminocarbonyl compounds using a nanostructured heterogeneous catalyst under mild reaction conditions
  作者：Ali Maleki、Razieh Firouzi-Haji

  DOI：10.1080/24701556.2019.1577258

  日期：2019.5.4

  inductively-coupled plasma analysis. Noteworthy, the green composite nanocatalyst was applied for the one-pot multicomponent synthesis of aminocarbonyl compounds at room temperature. This work had advantages such as significant nanocatalyst activity, recoverability, short process time, mild reaction conditions and high products yields.

  已经报道了通过使用聚乙二醇（PEG-400）-SO 3 H涂覆的Fe 2 O 3合成作为生物活性化合物的氨基羰基衍生物。通过原位共沉淀法制备了多相纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射图谱，场发射扫描电子显微镜图像，振动表征了其结构和形貌。样品磁力计曲线，N 2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析。值得注意的是，绿色复合纳米催化剂在室温下用于氨基羰基化合物的一锅多组分合成。这项工作具有诸如显着的纳米催化剂活性，可回收性，较短的处理时间，温和的反应条件和较高的产物收率的优点。
• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reactions
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200700643

  日期：2008.2

  Bromodimethylsulfonium bromide catalyzes Mannich-type reactions of a variety of aldimines, generated in situ from aldehydes and anilines, with enolizable ketones or diethyl malonate in three-component reactions to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds. The salient features of this protocol are: shorter reaction times, simplicity of the procedure, good to excellent yields, avoidance of

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)