3-(3-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 65565-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)propiophenone
• CAS: 65565-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD03843297
• 分子量: 289.172
• InChiKey: BAYQGOLZHMIKGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 、 氰化钾 在 水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-[2-(3-bromophenyl)ethyl]-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/58601

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 PPA 作用下， 生成 3-(3-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts环化反应-VI 1：巴豆酮和查耳酮的多磷酸催化反应

  摘要：

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80317-7

文献信息

• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative β<i>-</i>Alkylation of Methyl Carbinols with Alcohols
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200996

  日期：2013.3.11

  borrowing hydrogen strategy in which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the direct addition of aldehydes was found to be an effective but simpler way of alcohol activation that can lead to efficient and green aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative C‐alkylation of methyl carbinols with alcohols. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds

  与借用氢的策略通过过渡金属催化的厌氧脱氢来活化醇不同，发现直接添加醛是一种有效但更简单的醇活化方法，可以导致高效且绿色的无醛催化的过渡金属甲基甲醇与醇的脱水C-烷基化。机理研究表明，反应是通过原位进行的 通过外部醛，甲基醇的缩醛和Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）型底物醇还原α，β-不饱和酮，通过Oppenauer氧化甲基甲醇形成酮。副产物酮将在下一次冷凝中回收，以完成催化循环。
• Selective 1,4-Reduction of Chalcones with Zn/NH₄Cl/C₂H₅OH/H₂O
  作者：Jian-Ping Li、Yong-Xia Zhang、Yan Ji

  DOI：10.1002/jccs.200800057

  日期：2008.4

  In this paper, the Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O system was applied for the selective 1,4-reduction of chalcones under mild conditions with high selectivity. The merit lies in inexpensive reagent, simple operation and environmental friendliness. The structures of the products were characterized by IR, 1 H NMR, MS spectra and elemental analysis. A possible mechanism is also suggested.

  本文将Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O体系应用于温和条件下高选择性的查尔酮选择性1,4-还原反应。优点在于试剂便宜、操作简单、环境友好。通过IR、1 H NMR、MS光谱和元素分析对产物的结构进行了表征。还提出了一种可能的机制。
• Iridium Complexes as Efficient Catalysts for Construction of <i>α</i> ‐Substituted Ketones via Hydrogen Borrowing of Alcohols in Water
  作者：Nianhua Luo、Yuhong Zhong、Huiling Wen、Hongling Shui、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001550

  日期：2021.3.5

  cross‐coupling of alcohols via hydrogen borrowing is reported, affording a series of α‐alkylated ketones in high yield and chemoselectivities. Moreover, this methodology has the advantages of low catalyst loading and environmentally benign water as the solvent. In addition, a gram‐scale experiment demonstrates the potential application in the practical synthesis of α‐alkylated ketones.

  据报道，铱化合物通过氢借位催化了醇的交叉偶联，从而以高收率和化学选择性提供了一系列α-烷基化的酮。而且，这种方法的优点是催化剂的负载量低并且环境友好的水作为溶剂。此外，克级实验证明了其在α-烷基化酮的实际合成中的潜在应用。
• Electrochemical‐Induced Hydrogenation of Electron‐Deficient Internal Olefins and Alkynes with CH ₃ OH as Hydrogen Donor
  作者：Hongyun Qin、Jianjing Yang、Kelu Yan、Yaxuan Xue、Meichen Zhang、Xuejun Sun、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100022

  日期：2021.4.13

  Efficient hydrogenation of electron‐deficient internal olefins and alkynes access to saturate ketone with CH3OH as a single hydrogen donor under electrochemical conditions has been successfully developed. This hydrogenation strategy can be used to convert electron‐deficient internal olefins and alkynes to saturate ketone under electrochemical conditions with exogenous‐reductant and a metal catalyst

  已经成功开发了电子不足的内烯烃和炔烃的有效加氢反应，在电化学条件下可将CH 3 OH作为单一的氢供体，从而获得饱和的酮。这种氢化策略可用于在电化学条件下使用外源还原剂和金属催化剂将缺电子的内部烯烃和炔烃转化为饱和酮。机理研究表明，自由基氢化参与了该转变。值得注意的是，在这种电化学加氢合成策略中，可以容许各种缺电子的内烯烃和炔烃，并且可以容易地以良好的效率进行放大。