N'-(2-Bromo-4-methylphenyl)-N,N-dimethylurea | 58226-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-Bromo-4-methylphenyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: Na(2)-(2-Bromo-4-methylphenyl)-N,N-dimethylurea；3-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 58226-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: ZECSJCLEAZLZPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N'-(2-Bromo-4-methylphenyl)-N,N-dimethylurea 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  双锂化N'-芳基-N,N-二甲基脲的羰基化：通过酰基锂的分子内捕获制备靛红的新方法

  摘要：

  N'-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲与甲基锂和叔丁基锂在氮气下在无水 THF 中 0 °C 锂化得到双锂化芳基脲衍生物，其在 0 °C 下与一氧化碳反应生成靛红良好的产量。该反应的范围已通过应用于合成靛红本身和四个带有烷基、氯或氟基团的取代的靛红来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41019
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-溴-4-甲基苯胺 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N'-(2-Bromo-4-methylphenyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  双锂化N'-芳基-N,N-二甲基脲的羰基化：通过酰基锂的分子内捕获制备靛红的新方法

  摘要：

  N'-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲与甲基锂和叔丁基锂在氮气下在无水 THF 中 0 °C 锂化得到双锂化芳基脲衍生物，其在 0 °C 下与一氧化碳反应生成靛红良好的产量。该反应的范围已通过应用于合成靛红本身和四个带有烷基、氯或氟基团的取代的靛红来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41019

文献信息

• Variation in site of lithiation with ring substituent of N ′-aryl-N,N-dimethylureas: application in synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amba P. Shukla

  DOI：10.1039/a903464a

  日期：——

  reagent of N′-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylurea with 2-chlorocyclohexanone gives an 82% isolated yield of 4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole, which on treatment with trifluoroacetic acid affords N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole in 97% yield. Double lithiation of N′-phenyl- and N′-(4-methylphenyl)-N,N-dimethylureas is achieved using tert-butyllithium

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电
• A Novel Procedure for the Formation of Isatins <i>via</i> Carbonylation of Lithiated <i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony C. Hawes

  DOI：10.1055/s-1999-3085

  日期：——

  Isatin and substituted isatins can be formed in very good yields from the appropriate N′-(2-bromoaryl)-N,N-dimethylureas via bromine-lithium exchange followed by treatment with carbon monoxide.

  异靛和取代异靛可以通过适当的N′-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲经过溴-锂交换后与一氧化碳处理，从而以很好的收率合成。