2-Phenyl-1H-benzindol | 38824-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1H-benzindol
• 英文别名: 2-Phenyl-1H-benz[f]indol；2-Phenyl-1H-benzo(f)indole；2-phenyl-1H-benzo[f]indole
• CAS: 38824-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: YVPLEJPIXGEBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1H-benzindol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化由烯醇选择性合成具有 N−C 轴的 5-Indo-1-yl Pyran-2-ones

  摘要：

  通过卡宾催化的吲哚-1-丙酮酸酯和烯醛的氧化[3+3]环化制备了各种具有N−C轴的5-吲哚-1-基吡喃-2-酮。由烯醛不对称构建吡喃-2-酮环确保了这一策略的实现。所得化合物通过环加成芳构化转化为具有 N-C 轴的轴向手性N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300686
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-[2]naphthyl)-carbamic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Phenyl-1H-benzindol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1845 - 1847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Nucleophilic Addition/C–H Functionalization of Anilines and Bromoalkynes for the Synthesis of 2-Phenylindoles
  作者：Caijin Zeng、Songjia Fang、Shuqi Guo、Huanfeng Jiang、Shaorong Yang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00137

  日期：2023.3.10

  A novel and efficient palladium-catalyzed annulation of anilines with bromoalkynes for the synthesis of 2-phenylindoles has been described. This approach features excellent regio- and stereoselectivities and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicate that anilines undergo anti-nucleophilic addition to bromoalkynes to generate (Z)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl) anilines, followed

  已经描述了用于合成 2-苯基吲哚的新型和有效的钯催化的苯胺与溴炔的环化。这种方法具有出色的区域选择性和立体选择性以及良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，苯胺对溴代炔烃进行反亲核加成反应生成 ( Z )- N -(2-bromo-1-phenylvinyl) 苯胺，然后依次进行 C-H 官能化以提供不同的取代 2-苯基吲哚。该方法为构建各种生物活性化合物提供了潜在的应用。
• SAKAMOTO TAKAO; KONDO YOSHINORI; YAMANAKA HIROSHI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1845-1847
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 KONDO YOSHINORI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1845 - 1847
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of 5‐Indo‐1‐yl Pyran‐2‐ones with an N−C axis from Enals
  作者：Linxue Zhang、Qianqian Wu、Min Ren、Hailong Zhang、Xiaoxiang Zhang、Jinhua Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1002/adsc.202300686

  日期：2023.10.24

  A variety of 5-indo-1-yl pyran-2-ones with an N−C axis were prepared via a carbene-catalyzed oxidative [3+3] annulation of indole-1-pyruvate esters and enals. Asymmetric construction of pyran-2-one ring from enals ensures the realization of this strategy. The resulting compounds were converted into axially chiral N-arylindoles with an N−C axis via a cycloaddtion aromatization.

  通过卡宾催化的吲哚-1-丙酮酸酯和烯醛的氧化[3+3]环化制备了各种具有N−C轴的5-吲哚-1-基吡喃-2-酮。由烯醛不对称构建吡喃-2-酮环确保了这一策略的实现。所得化合物通过环加成芳构化转化为具有 N-C 轴的轴向手性N-芳基吲哚。