3-(3-环己烯-1-基)丙酸 | 22482-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-环己烯-1-基)丙酸
• 英文名称: 3-(cyclohex-3-en-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-cyclohexenyl)-propionsaeure；3-Cyclohex-3-enyl-propionic acid；3-cyclohex-3-en-1-ylpropanoic acid
• CAS: 22482-62-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JUPIZEDARUFEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  99-102 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-环己烯-1-基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3--propanol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第86部[1]。对于双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解†

  摘要：

  双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590136
• 作为产物：
  描述：

  3--propanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-环己烯-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes. Products of the Friedel-Crafts reaction of 3-(3-cyclohexen-1-yl)propionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a023

文献信息

• A direct synthesis of carboxylic acids <i>via</i> platinum-catalysed hydroxycarbonylation of olefins
  作者：Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cy02392b

  日期：——

  The platinum-catalysed hydroxycarbonylation of olefins is reported for the first time. Using a combination of PtCl2/2,2′-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)-1,1′-binaphthalene (Neolephos) in the presence of sulfuric acid [0.6 M] in acetic acid selective carbonylation of terminal aliphatic olefins proceeds to good yields and selectivities to the corresponding carboxylic acids. Comparing the reactivity

  首次报道了铂催化的烯烃的羟羰基化。在乙酸[0.6 M]存在下，将PtCl 2 / 2,2'-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦基）-1,1'-联萘（Neolephos）组合使用末端脂族烯烃的羰基化进行得高产率，并且对相应的羧酸具有选择性。比较不同丁烯（异丁烯和正丁烯）的反应性，可以将末端烯烃选择性羰基化。
• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00665

  日期：2016.5.6

  Cp2TiCl2-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkenes with CO2 to give carboxylic acids in high yields has been developed in the presence of iPrMgCl. The reaction proceeds with a wide range of alkenes under mild conditions. Styrene and its derivatives can transform to α-aryl carboxylic acids, and aliphatic alkenes can transform to form alkanoic acids.

  在i PrMgCl的存在下，已经开发了Cp 2 TiCl 2催化的烯烃与CO 2的区域选择性加氢羧基化，以高产率得到羧酸。反应在温和条件下与多种烯烃进行。苯乙烯及其衍生物可以转化为α-芳基羧酸，而脂肪族烯烃可以转化为链烷酸。
• Visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Lei Song、Wei Wang、Jun-Ping Yue、Yuan-Xu Jiang、Ming-Kai Wei、Hai-Peng Zhang、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1038/s41929-022-00841-z

  日期：——

  carboxylation of unactivated alkenes with CO2•− has never been reported. Here we report visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2. In contrast to previous reports limited to activated alkenes, diverse unactivated aliphatic alkenes undergo selective carboxylations to give carboxylic acids, dicarboxylic acids and unnatural α-amino acid derivatives in moderate to good

  几十年来，二氧化碳（CO 2）的高价值利用引起了全世界的关注。烯烃与CO 2的催化羧化合成有价值的羧酸和二元酸是非常重要的。尽管CO 2的可见光光催化单电子转移还原可以为不同的化学和区域选择性提供替代选择，但很少在羧化反应中进行研究。此外，从未报道过用CO 2 •-对未活化烯烃进行可见光光催化羧化。在这里，我们报告了未活化烯烃与 CO 2的可见光光催化二羧化和加氢羧化. 与以前仅限于活化烯烃的报道相比，多种未活化的脂肪族烯烃进行选择性羧化反应，以中等至良好的产率产生羧酸、二羧酸和非天然 α-氨基酸衍生物。机理研究表明，CO 2可能通过连续的光诱导电子转移被还原为CO 2 •− ，并且该物种会攻击未活化的烯烃，然后进行氢原子转移和其他相关过程以提供相应的产物。
• Heat transfer fluid corrosion inhibitors
  申请人：TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0573287A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Corrosion inhibitors containing alkanoic, hydrocarbyl dicarboxylic and carbocyclic-substituted, alkanoic acids or salts give high performance, heat transfer fluids and antifreezes, with improved properties including storage stability.

  含有烷酸、烃基二羧酸和碳环取代的烷酸或盐的缓蚀剂可提供高性能的传热流体和防冻剂，并具有更好的性能，包括储存稳定性。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR FUSED TRICYCLIC γ-AMINO ACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE γ-AMINÉ TRICYCLIQUE FUSIONNÉ ET D'INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 稠合三环γ-氨基酸衍生物的制备方法及中间体
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020029762A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  一种稠合三环γ-氨基酸衍生物的制备方法及中间体，和制备该稠合三环γ-氨基酸衍生物的中间体的方法。所述稠合三环γ-氨基酸衍生物具有式（Ⅰ）所示的结构。所述制备方法原料易得、步骤简单，整个合成工艺都用结晶纯化，没有用到硅胶柱层析或其他制备色谱方法，适宜大规模工业化生产。