N-Ts-2-(3'-methoxyphenyl)-4-methylaniline | 1312448-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ts-2-(3'-methoxyphenyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyphenyl)-4-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1312448-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: CNIGIIUOURHEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ts-2-(3'-methoxyphenyl)-4-methylaniline 在 Oxone 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Ts-2-(3'-methoxyphenyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化和杂酸辅助在温和条件下在一锅中合成[60]富拉氮平：通过顺序C-H键活化，C-C和C-N使N-磺酰基-2-氨基联芳基与[60]富勒烯环化债券形成

  摘要：

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200314

文献信息

• Palladium‐Catalyzed and Hybrid Acids‐Assisted Synthesis of [60]Fulleroazepines in One Pot under Mild Conditions: Annulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐2‐aminobiaryls with [60]Fullerene through Sequential C‐H Bond Activation, C‐C and C‐N Bond Formation
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Fu‐Wei Chan、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201200314

  日期：2012.9.17

  An extraordinarily efficient hybrid acids‐assisted, palladium‐catalyzed and chelating‐group‐assisted CH bond activation of N‐sulfonyl‐2‐aminobiaryls and their annulations with [60]fullerene via sequential CC and CN bond formation at room temperature to afford [60]fulleroazepines is demonstrated. The formation of [60]fulleroazepines is highly regioselective and tolerant to both electron‐withdrawing

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.