2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-phenyl acetamide | 30065-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-phenyl acetamide
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide；2-(benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-phenylacetamide；2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide；2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-N-phenyl-acetamide；Acetamide, 2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-N-phenyl-；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 30065-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00692950
• 分子量: 283.354
• InChiKey: WVWIDWYWASPVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.1-200.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-phenyl acetamide 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-phenyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  研究文章：N-芳基-2-芳硫基乙酰胺作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  一系列ñ -芳基-2- arylthioacetamide衍生物（2 - 4）设计成非核苷逆转录酶抑制剂的合成和在MT-4细胞培养物中评价了它们抗HIV-1（IIIB）的复制抑制活性。化合物2 - 4通过硫醇和2-氯的反应进行Ñ取代乙酰胺类和活性在较低的微摩尔浓度（1.25-20.83μ米）。结构-活性关系的研究表明，1 H-苯并[ d芳硫基上的]咪唑环可显着提高抗HIV活性，并与实验数据一致。使用A的RT非核苷结合位点内分子建模和对接的结果UTO d OCK证实，3系列，类似于其它非核苷逆转录酶抑制剂如ñ - （5-氯-2-吡啶基） - ñ ' [[2-（4-乙氧基-3-氟-2-吡啶基）乙基]-硫脲（PETT）以蝴蝶状构型进行假设，有助于合理化一些SAR和生物活性数据。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01017.x

文献信息

• Targeting the Binding Function 3 (BF3) Site of the Androgen Receptor Through Virtual Screening. 2. Development of 2-((2-phenoxyethyl) thio)-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives
  作者：Ravi Shashi Nayana Munuganti、Eric Leblanc、Peter Axerio-Cilies、Christophe Labriere、Kate Frewin、Kriti Singh、Mohamed D. H. Hassona、Nathan A. Lack、Huifang Li、Fuqiang Ban、Emma Tomlinson Guns、Robert Young、Paul S. Rennie、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/jm3015712

  日期：2013.2.14

  The human androgen receptor (AR) is a proven therapeutic target in prostate cancer. All current antiandrogens, such as Bicalutamide, Flutamide, Nilutamide, and Enzalutamide, target the buried hydrophobic androgen binding pocket of this protein. However, effective resistance mechanisms against these therapeutics exist such as mutations occurring at the target site. To overcome these limitations, the

  人类雄激素受体（AR）是前列腺癌中公认的治疗靶标。当前所有的抗雄激素药，例如比卡鲁胺，氟他米特，尼鲁米特和恩杂鲁米特，都靶向该蛋白的隐埋的疏水性雄激素结合袋。然而，存在对这些治疗剂的有效抗性机制，例如在靶位点发生的突变。为了克服这些限制，AR的称为结合功能3（BF3）的表面囊被表征为小分子治疗剂的替代靶标。许多AR抑制剂直接靶向BF3的先前由我们（标识药物化学杂志。 2011。54，8563）。在当前的研究中，基于先前的结果，我们开发了结构-活性关系，从而可以设计一系列2-（（2-苯氧基乙基）硫基）-1 H-苯并咪唑和2-（（2-苯氧基乙基）硫基） -1 H-吲哚作为铅BF3抑制剂。一些已开发的BF3配体对LNCaP和耐恩杂鲁胺的前列腺癌细胞系表现出显着的抗雄激素作用。
• Research Article: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies of N-aryl-2-arylthioacetamides as Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Zhu Xiaohe、Qin Yu、Yan Hong、Song Xiuqing、Zhong Rugang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01017.x

  日期：2010.10

  transcriptase inhibitors was synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV‐1 (IIIB) replication in MT‐4 cell cultures. The compounds 2–4 were performed by the reaction of thiols and 2‐chloro‐N‐substituted‐acetamides and active in the lower micromolar concentration (1.25–20.83 μm). The studies of structure–activity relationship suggested that 1H‐benzo[d]imidazole ring at arylthio

  一系列ñ -芳基-2- arylthioacetamide衍生物（2 - 4）设计成非核苷逆转录酶抑制剂的合成和在MT-4细胞培养物中评价了它们抗HIV-1（IIIB）的复制抑制活性。化合物2 - 4通过硫醇和2-氯的反应进行Ñ取代乙酰胺类和活性在较低的微摩尔浓度（1.25-20.83μ米）。结构-活性关系的研究表明，1 H-苯并[ d芳硫基上的]咪唑环可显着提高抗HIV活性，并与实验数据一致。使用A的RT非核苷结合位点内分子建模和对接的结果UTO d OCK证实，3系列，类似于其它非核苷逆转录酶抑制剂如ñ - （5-氯-2-吡啶基） - ñ ' [[2-（4-乙氧基-3-氟-2-吡啶基）乙基]-硫脲（PETT）以蝴蝶状构型进行假设，有助于合理化一些SAR和生物活性数据。
• 一种2-硫乙酰胺苯并咪唑类化合物及其制备 方法和用途
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN105859633B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明提供一种2‑硫乙酰胺苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途，所述2‑硫乙酰胺苯并咪唑类化合物具有式I所示结构，其对HCV病毒具有明显的抑制作用，抗HCV病毒治疗指数高于现临床药物干扰素α‑1b(IFNα‑1b)和利巴韦林(Ribavirin)，可作为抗HCV药物候选物，并且本发明的制备方法简单、产率高，适用于工业生产。
• Antibiotic Tolerance Inhibitors
  申请人：Rahme Laurence

  公开号：US20140066454A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present disclosure relates to benzimidazole-benzamide derivatives, and the use thereof, e.g., to treat infections.

  本公开涉及苯并咪唑-苯甲酰胺衍生物及其用途，例如用于治疗感染。
• Design, synthesis, and biological activity studies on benzimidazole derivatives targeting myeloperoxidase
  作者：Merve Saylam、Fadime Aydın Köse、Aysun Pabuccuoglu、Duygu Barut Celepci、Muhittin Aygün、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115083

  日期：2023.2

  injury, multiple sclerosis, cardiovascular and neurodegenerative diseases. Therefore, the enzyme currently draws attention as a potential therapeutic target. In this study, isomeric 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione derivatives having amide, hydrazide and hydroxamic acid groups either on nitrogen or on sulphur atom were designed and their inhibitory activity was determined on chlorination and peroxidation

  髓过氧化物酶 (MPO) 通过产生的次氯酸 (HOCl) 氧化吞噬溶酶体中微生物的重要分子，从而在人体抗菌系统中发挥关键作用。然而，MPO 可以释放到吞噬细胞外并产生反应性中间体，导致组织损伤。MPO 作为组织损伤的局部介质，与肾损伤、多发性硬化、心血管和神经退行性疾病等炎症性疾病有关。因此，该酶目前作为潜在的治疗靶点而备受关注。在这项研究中，同分异构的 1,3-dihydro-2 H -benzo[ d设计了在氮原子或硫原子上具有酰胺、酰肼和异羟肟酸基团的咪唑-2-硫酮衍生物，并测定了它们对 MPO 的氯化和过氧化循环的抑制活性。在这些化合物中，2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole -1-yl )acetohydrazide (C19)被发现是两个循环中最活跃的抑制剂。