3-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[c]isoxazole | 1440512-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxazole；3-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 1440512-01-5
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃NO
• 分子量: 297.664
• InChiKey: UMUZJVLBDPSTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光的蒽基直接C3-H芳基化。

  摘要：

  曙红Y二钠盐催化的蒽的光氧化还原C–H芳基化反应。各种芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基源，提供了C3交联产物。原位产生的反应性自由基被蒽环捕获，为过渡金属催化的蒽的CH芳基化提供了另一种方法。金催化的下游转化证明了这些有价值的构件的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01999

文献信息

• Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková

  DOI：10.3762/bjoc.9.43

  日期：——

  Meta- or para-nitro-(pentafluorosulfonyl)benzenes underwent the Davis reaction with arylacetonitriles to provide the SF₅-containing benzisoxazoles. Good yields were obtained with arylacetonitriles containing the electron-neutral or electron-donor group, while those with the electron-acceptor group were found to be unreactive. Reductions of the benzisoxazoles gave ortho-aminobenzophenones in high yields. Their synthetic utility was demonstrated by condensation reactions with carbonyl compounds or amines to provide SF₅-containing quinolines and quinazolines, respectively.

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。