2-Mercapto-1,3-(N,N'-dicarbomethoxyethyl)benzimidazole | 83451-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Mercapto-1,3-(N,N'-dicarbomethoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: Methyl 3-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-sulfanylidenebenzimidazol-1-yl]propanoate
• CAS: 83451-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: UGKNZDCOIFQESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-1,3-(N,N'-dicarbomethoxyethyl)benzimidazole 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-(2-thioxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-diyl)bis(N'-(3-fluorobenzylidene) propanehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  新型N,N'-二取代苯并咪唑-2-硫酮腙衍生物的设计、合成、抗氧化性能及作用机制

  摘要：

  摘要 通过在侧链上引入腙部分，合成了新系列的N,N'-二取代苯并咪唑-2-硫酮。通过监测分离的大鼠肝细胞中的细胞活力和乳酸脱氢酶、谷胱甘肽和丙二醛的水平来评估所研究化合物的毒理学潜力。使用由叔丁基过氧化氢 (tert-BOOH) 对大鼠肝细胞诱导的氧化应激评估具有最低毒性的化合物的抗氧化特性。含有甲氧基苯基部分的未取代苯并咪唑-2-硫酮显示对离体大鼠肝细胞的细胞毒性作用最低，显示出与槲皮素相似的统计学显着的细胞保护和抗氧化作用。对受测腙的抗氧化活性的阐明得到了评价，评价了它们在包含基本生物学相关分子（卵磷脂和脱氧核糖）的经典模型系统中对铁诱导的氧化损伤的保护作用。结果表明，所有测试化合物对细胞脂质的Fe（II）氧化应激细胞损伤均具有保护作用。应用 DFT 计算是为了计算非极性和极性介质中氢原子提取和单电子转移的反应焓，并与建议的褪黑激素相比，估计最可能的自由基清除机制。所研究化合物的膜渗透

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.119
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Mercapto-1,3-(N,N'-dicarbomethoxyethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型N,N'-二取代苯并咪唑-2-硫酮腙衍生物的设计、合成、抗氧化性能及作用机制

  摘要：

  摘要 通过在侧链上引入腙部分，合成了新系列的N,N'-二取代苯并咪唑-2-硫酮。通过监测分离的大鼠肝细胞中的细胞活力和乳酸脱氢酶、谷胱甘肽和丙二醛的水平来评估所研究化合物的毒理学潜力。使用由叔丁基过氧化氢 (tert-BOOH) 对大鼠肝细胞诱导的氧化应激评估具有最低毒性的化合物的抗氧化特性。含有甲氧基苯基部分的未取代苯并咪唑-2-硫酮显示对离体大鼠肝细胞的细胞毒性作用最低，显示出与槲皮素相似的统计学显着的细胞保护和抗氧化作用。对受测腙的抗氧化活性的阐明得到了评价，评价了它们在包含基本生物学相关分子（卵磷脂和脱氧核糖）的经典模型系统中对铁诱导的氧化损伤的保护作用。结果表明，所有测试化合物对细胞脂质的Fe（II）氧化应激细胞损伤均具有保护作用。应用 DFT 计算是为了计算非极性和极性介质中氢原子提取和单电子转移的反应焓，并与建议的褪黑激素相比，估计最可能的自由基清除机制。所研究化合物的膜渗透

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.119

文献信息

• Saxena, D. B.; Khajuria, R. K.; Suri, O. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 681 - 683
  作者：Saxena, D. B.、Khajuria, R. K.、Suri, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA, D. B.;KHAJURIA, R. K.;SURI, O. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 681-683
  作者：SAXENA, D. B.、KHAJURIA, R. K.、SURI, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, antioxidant properties and mechanism of action of new N,N′-disubstituted benzimidazole-2-thione hydrazone derivatives
  作者：Neda O. Anastassova、Denista Y. Yancheva、Anelia Ts Mavrova、Magdalena S. Kondeva-Burdina、Virginia I. Tzankova、Nadya G. Hristova-Avakumova、Vera A. Hadjimitova

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.119

  日期：2018.8

  Abstract New series of N,N′-disubstituted benzimidazole-2-thione were synthesized by introduction of hydrazone moiety in the side chains. The toxicological potential of studied compounds was evaluated by monitoring the cell viability and levels of lactate dehydrogenase, glutathione and malonaldehyde in isolated rat hepatocytes. The antioxidant properties of the compounds with the lowest toxicity were

  摘要 通过在侧链上引入腙部分，合成了新系列的N,N'-二取代苯并咪唑-2-硫酮。通过监测分离的大鼠肝细胞中的细胞活力和乳酸脱氢酶、谷胱甘肽和丙二醛的水平来评估所研究化合物的毒理学潜力。使用由叔丁基过氧化氢 (tert-BOOH) 对大鼠肝细胞诱导的氧化应激评估具有最低毒性的化合物的抗氧化特性。含有甲氧基苯基部分的未取代苯并咪唑-2-硫酮显示对离体大鼠肝细胞的细胞毒性作用最低，显示出与槲皮素相似的统计学显着的细胞保护和抗氧化作用。对受测腙的抗氧化活性的阐明得到了评价，评价了它们在包含基本生物学相关分子（卵磷脂和脱氧核糖）的经典模型系统中对铁诱导的氧化损伤的保护作用。结果表明，所有测试化合物对细胞脂质的Fe（II）氧化应激细胞损伤均具有保护作用。应用 DFT 计算是为了计算非极性和极性介质中氢原子提取和单电子转移的反应焓，并与建议的褪黑激素相比，估计最可能的自由基清除机制。所研究化合物的膜渗透
• New benzimidazole-aldehyde hybrids as neuroprotectors with hypochlorite and superoxide radical-scavenging activity
  作者：Neda Anastassova、Denitsa Yancheva、Nadya Hristova-Avakumova、Vera Hadjimitova、Trayko Traykov、Denitsa Aluani、Virginia Tzankova、Magdalena Kondeva-Burdina

  DOI：10.1007/s43440-020-00077-3

  日期：2020.8

  potential of the compounds was evaluated by monitoring the synaptosomal viability and the levels of reduced glutathione (GSH) in isolated rat brain synaptosomes. The neuroprotective effects were assessed in vitro in a model of 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced neurotoxicity. The capability to decrease superoxide anion radical and hypochlorite was evaluated by luminol-dependent chemiluminescent assays. RESULTS

  背景技术许多神经退行性疾病包括氧化应激介导的病理。褪黑素及其代谢产物可作为内源性活性氧（ROS）清除剂和抗氧化剂。N，N'-二取代的苯并咪唑-2-硫酮具有延长的侧链，由于其与褪黑激素的结构相似性，因此可以发挥抗氧化和神经保护作用。方法通过监测突触体的生存力和分离的大鼠脑突触体中还原型谷胱甘肽（GSH）的水平来评估该化合物的毒理学潜力。在6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经毒性模型中体外评估了神经保护作用。通过鲁米诺依赖性化学发光测定法评估了减少超氧阴离子自由基和次氯酸盐的能力。结果含有浓度为250μM的藜芦醛，香兰素和丁香醛残基的化合物5-7最高程度地保存了突触体的活力和GSH水平。分别以100μM，10μM和1μM的较低浓度进一步筛选化合物5-7，表明6和7在此浓度范围内未显示任何毒性。在6-OHDA诱导的氧化应激模型中，有6种具有类似于褪黑激素的浓度依赖性，神经保护和抗氧化活性。这