8-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one | 2609-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；8-Hydroxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on
• CAS: 2609-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MPYGEWNCPCVYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 13,13-dimethyl 12-(benzyloxy)-3,4,10,11-tetramethoxy-5-oxo-7,8,12b,13-tetrahydro-5H-6-azatetraphene-13,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用直接亚胺酰化法合成帕利明和类似物的方法

  摘要：

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用直接亚胺酰化法合成帕利明和类似物的方法

  摘要：

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.009

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XXXIX. The Constitution of Capaurine
  作者：Richard H. F. Manske、H. L. Holmes

  DOI：10.1021/ja01217a034

  日期：1945.1
• Synthetic approaches to pallimamine and analogues using direct imine acylation
  作者：Thomas O. Ronson、Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.009

  日期：2016.10

  The use of Direct Imine Acylation (DIA) methodology for the total synthesis of pallimamine is described, with three different synthetic routes examined. The construction of three advanced δ-lactam precursors, all utilising DIA, is described, along with attempts to progress these compounds further, using three distinct desymmetrisation strategies, two involving alcohol-aryl coupling, and a third involving

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。